Question

（15分）相對分子質量為120的芳香烴X在光照條件下與Cl₂反應只能得到2種一氯代物A和B，且這兩種一氯代物發生消去反應只能得到一種有機物C。該有機物X經過下圖的一系列反應，最終合成了含有三個六元環的有機物H和聚合物J。
【已知：光照條件下芳香烴與氯氣發生取代反應，氯原子只取代烷基上的氫原子，例：】

（1）X的結構簡式：                 ；
（2）①～⑨反應中屬于取代反應的有：                 。（填序號）
（3）反應①的反應條件是：              ；反應⑧的反應條件是：              。
（4）反應⑤的化學方程式;                                                 。
（5）反應⑦的化學方程式：                                                 。
（6）屬于酯類且苯環上只有一個取代基的F的同分異構體的數目有             個；
寫出其中一個同分異構體：                   。

Answer 1

綜合題意，該芳香烴X為苯的同系物，符合通式C_nH_2n-6，則其分子量14n-6=120，得n=9，則X的分子式為C₉H₁₂；
在X的苯環上可有一個丙基取代、一個甲基和一個乙基取代、三個甲基取代，但X在光照條件下與Cl₂反應只能得到2種一氯代物，且這兩種一氯代物發生消去反應只能得到一種有機物C，可判定：除苯環外，它只有一個取代基：異丙基，即：
依次可知，A和B可以為：或；A或B發生消去反應可得到C：；隨后依次轉化為：D：E：F：G：；
G作為羥基酸，可分子間脫水，發生酯化反應⑦，生成環酯H，也可分子內脫水反應⑧，生成碳碳雙鍵，再發生加聚反應⑨，得到J
（6）屬于酯類且苯環上只有一個取代基的F：的同分異構體的數目有6種：、、、、、