Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗潰瘍藥，它可保護胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：

（1）A的化學名稱為________，A與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為________。

（2）化合物D中含氧官能團的名稱為________，化合物F的分子式為________。

（3）反應①～④中，屬于取代反應的是________(填序號)。

（4）C→D的轉化中，生成的另一種產物為HCl，則X的結構簡式為________。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，寫出同時滿足下列條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：________。

Ⅰ．分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環；

Ⅱ．苯環上有兩個取代基，且處于對位；

Ⅲ．能與NaHCO3溶液發生反應。

（6）已知：①CH3CH2OHCH3CH2Br，請寫出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用) ________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽鍵、酯基 C19H15O4N2Cl ①③④

【解析】

（1）A由1分子丙二酸與2分子乙醇形成的酯；酯在堿性條件下水解生成相應的醇及羧酸鹽；

（2）由結構可知，含有的官能團有酯基、肽鍵、氯原子；化合物F的分子式為C19H15O4N2Cl；

（3）①A中一個H被-NO取代；②對比B、C結構，可知B轉化為C的過程為去氧加氫，屬于還原反應；③氨基中一個H被取代；④對比D、E的結構，可知D中次甲基中H原子被基團代替，屬于取代反應。

（4）對比C、D的結構，可知C與X發生取代反應生成D與HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以確定X為；

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，Ⅰ．分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環；除苯環和一個五元環外余下一個碳；Ⅱ．苯環上有兩個取代基，且處于對位；Ⅲ．能與NaHCO3溶液發生反應，分子中含有羧基，N形成氨基，同時滿足上述條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：；

（6）結合路線圖中反應④，BrCH2CH2CH2Br與CH2（COOC2H5）2反應可以得到，再發生路線圖中⑤的反應可以得到

（1）A由1分子丙二酸與2分子乙醇形成的酯，A的名稱為：丙二酸二乙酯；酯在堿性條件下水解生成相應的醇及羧酸鹽，反應方程式為：C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

（2）由結構可知，含有的官能團有酯基、肽鍵、氯原子，故含氧官能團的名稱為：酯基、肽鍵；化合物F的分子式為C19H15O4N2Cl；

（3）①A中一個H被-NO取代；②對比B、C結構，可知B轉化為C的過程為去氧加氫，屬于還原反應；③氨基中一個H被取代；④對比D、E的結構，可知D中次甲基中H原子被基團代替，屬于取代反應。故 ①③④為取代反應。

（4）對比C、D的結構，可知C與X發生取代反應生成D與HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以確定X為；

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，Ⅰ．分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環；除苯環和一個五元環外余下一個碳；Ⅱ．苯環上有兩個取代基，且處于對位；Ⅲ．能與NaHCO3溶液發生反應，分子中含有羧基，N形成氨基，同時滿足上述條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：；

（6）以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖，HOCH2CH2CH2OH選與HBr反應，再在乙醇鈉作用下生成四元環的化合物，參考合成路線為：