Question

(16分) 化合物A(分子式為C₉H₉O₂Br)在一定條件下有如下的轉化關系，其中1mol C與Na完全反應生成1 mol H₂，若與NaHCO₃完全反應能產生1mol CO₂，D和E互為同分異構體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環和一個五元環。

(1)寫出A含有官能團的名稱：                         ；
(2)H可能是(寫名稱)：________________________________________________ __；
(3)寫出②、③的反應類型：②__________________、③__________________；
(4)寫出E、G的結構簡式E             G                ；
(5)反應⑤的化學方程式：                                                  
(6)同時滿足下列條件的C的同分異構體有_________ 種：
①能發生銀鏡反應；②1mol該物質可以消耗3molNaOH； ③苯環上的一氯代物有3種。

Answer 1

(1)羧基、溴原子(2分)
(2) 1－丙醇(正丙醇) (2分)、2－丙醇(異丙醇) (2分) 『答 羥基乙醛（即2－羥基乙醛)也可以）』
(3)酯化(取代)反應、消去反應(2分)
(4) E：   (2分)    G： (2分)  
(5) (2分)
(6) 10(2分)

試題分析：（1）1mol C與Na完全反應生成1 mol H₂，若與NaHCO₃完全反應能產生1mol CO₂，則C中含有1個羧基，1個羥基，則A中有羧基與溴原子；
（2）D和E互為同分異構體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環和一個五元環，說明C到D是消去反應，E是脫水成環，則C是，E是，D是，A是，B是C與丙醇或異丙醇酯化反應得到的產物；
（3）反應②是酯化反應或取代反應，反應③是消去反應；
（4）G是C與乙酸反應得到的產物，結構簡式為；
（5）F是C酯化連續脫水生成的高聚物，反應為：
（6）C是，根據同分異構體的條件：①能發生銀鏡反應，必須含有醛基；②1mol該物質可以消耗3molNaOH，含有1個酚羥基、一個甲酸苯酯、一個乙基； ③苯環上的一氯代物有3種，3個側鏈的位置不對稱。則可以是：，此結構的物質共有10種。
點評：以有機框圖形式，以烯烴、鹵代烴、酚、醇、酸、酯為載體，考查了學生分子式、結構式的確定；官能團的名稱及其書寫；結構簡式、化學方程式的規范書寫；有限定型同分異構體數目的判斷。同時考查學生正向、逆向推理能力，邏輯思維能力及自學能力。試題難度不大，但是考查面廣，綜合能力要求高。