Question

【題目】某研究小組從甲苯出發，按下列路線合成染料中間體X和醫藥中間體Y。

己知：①化合物A、E、F互為同分異構體。

②（易被氧化）

③

（1）X中的官能團名稱為：___________和___________。

（2）A→B的反應類型為：___________。

（3）B+C→D的化學方程式是：________________________________。

（4）G的結構簡式為：___________。

（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式： ________________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基；

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

（6）為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請寫出該合成路線的流程圖（無機試劑可任選，合成路線流程圖示見本題題干）

Answer 1

【答案】 酰胺鍵或肽鍵，氨基 氧化反應 H2NCHO

【解析】由轉化關系可知A→B為甲基被氧化生成羧基，根據(易被氧化)，由X可知C為，B為，則A為，D為，化合物A、E、F互為同分異構體，結合Y的結構分析可知硝基在鄰位，為鄰硝基甲苯，E結構簡式為，F為，G為NH2-CHO。

(1)X為，其中混有的官能團有酰胺鍵或肽鍵，氨基，故答案為：酰胺鍵或肽鍵，氨基；

(2)根據上述分析，A→B為甲基被氧化生成羧基，故答案為：氧化反應；

(3)B+C→D的化學方程式是，故答案為：；

(4)化合物G的結構簡式是NH2-CHO；故答案為：NH2-CHO；

(5)根據條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，則符合條件的A的所有同分異構體的結構簡式是；故答案為：；

(6)苯和乙烯為原料制備化合物F，先苯與乙烯發生加成反應生成苯乙烷，然后發生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成，合成路線為：，故答案為：。