Question

【題目】關鍵環節題組

I.以淀粉和油脂為原料，制備生活中某些物質。

已知：反應⑤生成D、E、F的物質的量之比為2∶1∶1，E與等物質的量H2反應。

請回答：

(1) 寫出N的所有可能的結構簡式______________________________________

(2) 寫出反應③(A＋D→M)的化學方程式：_______________________________

II.酚醛樹脂是一種合成塑料，線型酚醛樹脂可通過如下路線合成：

回答下列問題：

(1) B生成C的化學方程式為___________________________________，反應類型為_____。

(2) D生成E的反應類型是________，若D與HCHO按物質的量比1∶3發生類似反應，則生成另一種聚合中間體的結構簡式為________________。

(3) E的同分異構體中，屬于二元酚的共有________種，其中核磁共振氫譜有四組吸收峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是______________(寫出其一種的結構簡式)。

(4) 尿素[CO(NH2)2]分子中氮原子上的氫原子可以像苯環上的氫原子那樣與甲醛發生類似D→E→F的反應，則生成線型脲醛樹脂的結構簡式為________________________。

Answer 1

【答案】 C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 水解（取代） 加成反應 6

【解析】I.分析:葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇CH3CH2OH，所以A的結構簡式是CH3CH2OH，乙醇催化氧化生成乙醛，因此B的結構簡式為CH3CHO，乙醛繼續被氧化生成乙酸，因此C的結構簡式為CH3COOH；油脂在酸性條件下水解生成F丙三醇（）和高級脂肪酸D和E，又因為E可以與氫氣發生加成反應生成D，因此E中含有不飽和碳碳鍵，D屬于飽和羧酸，且D和E具有相同的碳原子數，根據油脂甲的分子式C57H108O6可知D和E中碳原子數目為=18，甲的不飽和度為=4，因此甲中除了含3個酯基外，只含有一個碳碳雙鍵，則E含有一個碳碳雙鍵和一個羧基，碳原子數為18，所以E的化學式為C17H33COOH，D的化學式為C17H35COOH。

（1）乙酸和丙三醇反應生成N，又根據N的分子式可知N中含有2個酯基，因此N的結構簡式為；

（2）反應③為乙醇和飽和羧酸C17H35COOH反應生成酯M，化學反應方程式為C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 。

II.從A到D，分子中碳原子個數不變，根據E結構簡式知，A為苯，結構簡式為，苯發生取代反應生成氯苯，B為，B發生取代反應生成C，C為，C酸化得到D，D為，D和甲醛發生加成反應生成E，E在酸性條件下發生縮聚反應生成F。
（1）B為，根據結構簡式知C的化學式為C6H5ONa，B生成C的化學方程式為:，反應類型為：水解反應（或取代反應）；

因此，本題答案為：；水解（取代）；
（2）D生成E的反應類型是加成反應，若D與HCHO按物質的量1:3發生類似反應，則生成另一種聚合中間體的結構簡式為；
（3）E的同分異構體中，屬于二元酚，則含有兩個酚羥基，同時還含有一個甲基，如果兩個酚羥基相鄰，則有2種同分異構體；如果酚羥基相間，則有3種同分異構體；如果酚羥基相對，則有1種同分異構體，所以一共有6種同分異構體；其中核磁共振氫譜有四組吸收峰，說明含有四種氫原子，峰面積比為3:2:2:1說明氫原子個數之比是3:2:2:1，則符合條件的結構簡式為或，
（4）尿素[CO(NH2)2〕分子中氮原子上的氫原子可以像苯環上的氫原子那樣與甲醛發生類似D→E→F的反應，則生成線型脈醛樹脂的結構簡式為。