Question

【題目】某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A→B的反應條件和試劑是___________，反應類型是_______________。

(2)化合物M的名稱為_________________，其含有_______________個手性碳原子。

(3)寫出D→E反應的化學方程式：___________________。

(4)I與乙二醇反應可生成能降解的高分子化合物N，寫出該反應的化學方程式：___________________。

(5)符合下列條件的化合物M的同分異構體共有____________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結構簡式：______________(任寫一種)。

①含有苯甲酸結構 ②含有一個甲基 ③苯環上只有兩個取代基

(6)L與NaOH反應的化學方程式為______________________。

(7)請結合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現的物質為原料經三步合成丙氨酸()的路線_______。

Answer 1

【答案】光照、氯氣 取代反應 α-氨基苯丙酸 1 9 或或(任寫一種)

【解析】

對比A、C的結構可知B為，生成B的反應為取代反應；C發生取代反應生成D，D發生催化氧化生成E為，進一步氧化生成F，對比F、G的結構，可知F發生取代反應生成生成G，由H、J的結構簡式結合I的分子式、信息①，可推知I為；由G、K、M的結構簡式結合信息②，可推知L為；

（7）由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應，產物再與反應，最后在堿性條件水解、酸化得到。

(1)A→B是甲苯與氯氣發生取代反應生成，反應條件和試劑是：光照、氯氣；反應類型為取代反應；

(2)化合物M的名稱：α-氨基苯丙酸；手性碳原子是指連接四種不同的原子或基團的碳原子，M的手性碳原子(標*號)為：，即1個，故答案為：α-氨基苯丙酸；1；

(3) D→E是醇類在銀做催化劑下發生催化氧化生成醛類，反應方程式：

(4)I是，與乙二醇反應可生成能降解得高分子化合物N，化學方程式：；

(5)由化合物M的同分異構體的條件可知：其中一個取代基為-COOH，另外一個取代基為-NHCH2CH3、或-CH2NHCH3、或-CH(NH2)CH3，均有鄰、間、對3種，故符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結構簡式：或或；

(6) L與NaOH反應的化學方程式：

(7)由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應，產物再與反應，最后在堿性條件下水解、酸化得到，合成路線圖為：