Question

【題目】具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路線如下：

已知：

（1）苯并呋喃衍生物(R)的分子式為__________，含有的含氧官能團有________。

（2）E的結構簡式為_________________，其核磁共振氫譜峰面積之比為________________。

（3）M→G中反應①的化學方程式為__________________，反應類型是________________。

（4）F與足量氫氧化鈉溶液共熱反應的化學方程式為_____________________。

（5）化合物G含有苯環的同分異構體有________種，其中苯環上只有一個側鏈且能發生銀鏡反應的結構簡式為____________________。

（6）參照上述合成路線，設計以甲苯和乙醛為原料制備苯丙烯酸（）的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 C12H10O3 醚鍵、酯基 CH3CH=CHCOOCH3 1:1:3:3 氧化反應 4

【解析】F與G生成Y，由F、Y的結構可知，G為。乙醛發生信息反應生成B，則B為CH3C=CHCHO，B與氫氧化銅發生氧化反應再酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH3CH=CH2COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成E，則E為CH3CH=CH2COOCH3，E在NBS/CCl4條件下發生取代反應生成F，F與G發生取代反應生成Y；鄰甲基苯酚在光照條件下與氯氣發生苯環側鏈的取代反應，則J為，J在氫氧化鈉水溶液中水解生成M，M為，M發生催化氧化并酸化后生成G，據此解答。

(1)根據結構簡式可知，苯并呋喃衍生物(R)的分子式為C12H10O3，含有的含氧官能團有醚鍵、酯基，故答案為：C12H10O3；醚鍵、酯基；

(2)根據上述分析，E為CH3CH=CHCOOCH3，分子中含有4種氫原子，其核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:3:3，故答案為：CH3CH=CHCOOCH3；1:1:3:3；

(3)M→G中反應①的化學方程式為，反應類型是氧化反應，故答案為：；氧化反應；

(4)F與足量氫氧化鈉溶液共熱反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)化合物G()含有苯環的同分異構體有(間位和對位2種)、苯甲酸、甲酸苯酚酯，共4種，其中苯環上只有一個側鏈且能發生銀鏡反應的為甲酸苯酚酯，結構簡式為，故答案為：4；；

(6)以甲苯和乙醛為原料制備苯丙烯酸()，根據題干信息，需要合成苯甲醛，可以有甲苯合成，根據題干合成圖可知，合成方法為，然后苯甲醛與乙醛合成，最后氧化生成/span>，合成路線為，故答案為：。