Question

【題目】丹參素是一種具有保護心肌、抗血栓形成、抗腫瘤等多種作用的藥物。它的一種合成路線如下：

已知：Bn－代表芐基（）

請回答下列問題：

（1）D的結構簡式為__________，H中所含官能團的名稱為_______________。

（2）的反應類型為_____________，該反應的目的是_____________。

（3）A的名稱是__________，寫出的化學方程式：________。

（4）用苯酚與B可以制備物質M（）。N是M的同系物，相對分子質量比M大14．則符合下列條件的N的同分異構體有__________種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:3的物質的結構簡式是_____________（寫出一種即可）。

①苯環只有兩個取代基

②能與溶液發生顯色反應

③能發生銀鏡反應

④紅外光譜表明分子中不含醚鍵

（5）參照丹參素的上述合成路線，以為原料，設計制備的合成路線：____________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羥基、羧基 取代反應 保護（酚）羥基 乙二醛 +O2→ 18

【解析】

根據A的分子式和B的結構可知A為乙二醛（OHC-CHO），乙二醛氧化生成B；根據C、E、B的結構可知D為；B與D發生加成反應生成E（）；F與BnCl堿性環境下，發生取代反應生成G（），保護酚羥基不被后續步驟破壞；H與氫氣發生取代反應生成丹參素，據此分析。

（1）根據合成路線逆推可知D為鄰苯二酚。H（）中所含官能團為醚鍵、羥基、羧基；

答案： 醚鍵、羥基、羧基

（2）的結果是F中的羥基氫被芐基取代，所以是取代反應。從F到目標產物，苯環上的兩個羥基未發生變化，所以是為了保護酚羥基，防止它在后續過程中被破壞。

答案：取代反應 保護（酚）羥基

（3）A為乙二醛（OHC-CHO），屬于醛基的氧化反應，方程式為+O2→；

答案： 乙二醛 +O2→

（4）根據題意，N的同分異構體必含一個酚羥基，另一個取代基可能是：HCOOCH2CH2-、HCOOCH（CH3）、OHCCH（OH）CH2-、OHCCH2CH（OH）-、、，每個取代基與酚羥基都有鄰、間、對三種位置關系，共有；其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:3的物質的結構簡式是；

答案： 18

（5）由原料到目標產物，甲基變成了羧基（發生了氧化反應），但羥基未發生變化。由于酚羥基易被氧化，所以需要預先保護起來。根據題意可以使用BnCl進行保護，最后通過氫氣使酚羥基復原，合成路線為；

答案：