Question

【題目】洛索洛芬鈉可用于類風濕性關節炎、肩周炎等炎癥的消炎，其合成路線如下：

已知：i、

ii、

iii、

（以上R、代表烴基）

(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是_______________。

(2)B的結構簡式是__________，D中含有官能團的名稱是_____________。

(3)E屬于烯烴。E與B2反應生成F的化學方程式是____________________________。

(4)反應①的化學方程式是_________________。反應②的反應類型是______________。

(5)將J和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，則K的結構簡式是____________。

(6)與 互為同分異構體，且符合下列要求的結構共有_______種。

①結構中含有苯環，且苯環上只有兩個取代基

②能在NaOH溶液中發生水解反應

③能和銀氨溶液產生銀鏡

(7)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成聚丁二酸乙二醇酯( )，寫出最多不超過5步的合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。_____________________

Answer 1

【答案】 酯基，溴原子 CH2==CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br 取代反應 15

【解析】

根據題干信息，本題主要采用逆推法完成。線路一：由逆推可知C（）與甲醇酯化反應生成，由C（）和信息ⅰ可知B（），由B（）和A的分子式可知A（），由信息ⅱ和可知D（）；線路二：由H酯化反應生成，推出H（），由H（）和信息ⅰ可知 G（），因為F與氫氣加成生成G，前后聯系可知F（），根據E的分子式與F的結構式可知是二烯烴發生了1，4加成，確定E（），由信息ⅲ和可知I（）；

(1)A屬于芳香烴，由上面分析可知，其結構簡式是；

答案：

(2)由C（）和信息ⅰ可知B（），由信息ⅱ和可知D（）；D中含有官能團的名稱是酯基，溴原子；

答案： 酯基，溴原子

(3)由上面分析可知E為1,3-丁二烯，與Br2發生1,4加成反應；

答案：

(4)由信息ⅲ和可知I（），反應①的化學方程式是；分析反應物和產物的變化可知反應②的反應類型是取代反應；

答案： 取代反應

(5)將J（）和NaOH溶液混合攪拌后，堿性條件下，酯基水解生成，在乙醇中溶解度小析出；

答案：

(6)①結構中含有苯環，且苯環上只有兩個取代基②能在NaOH溶液中發生水解反應，必有酯基③能和銀氨溶液產生銀鏡，必有醛基。綜合考慮必為甲酸某酯。

將苯環外的基團可以分為五組（1）（2）（3）（4）（5）

分別位于苯環鄰、間、對位，共3×5=15種；

答案：15

(7)(由丁二酸（）和乙二醇（）縮聚反應生成。(1)乙二醇的制備：烯烴先和鹵素單質發生加成反應生成鹵代烴，鹵代烴水解的醇。（2）丁二酸的制備：關鍵是增長碳鏈，由題干可知利用信息ⅰ可起到增長碳鏈的作用，所以采用烯烴先和鹵素單質發生加成反應生成鹵代烴，在按照信息ⅰ反應即得丁二醇。

答案：