Question

（2010?徐匯區二模）烯烴中碳碳雙鍵是重要的官能團，在不同條件下能發生多種變化．異松油烯是應用廣泛的工業原料，它與水反應（摩爾比1：1）可得到γ-松油醇（結構見圖）．
（1）寫出γ-松油醇的分子式

C₁₀H₁₈O

，該物質所屬的物質類別為

c

（填編號）；
a．烯烴        b．環烴         c．醇
（2）下列反應中，γ-松油醇不能發生是

c

（填編號）；
a．與HCl發生取代反應                 b．與HCl發生加成反應
c．在灼熱銅絲催化下發生氧化反應       d．聚合反應
（3）已知異松油烯分子中有3個甲基，則其結構簡式為

；
（4）異松油烯的同分異構體中，能與溴水發生1，4-加成的共有

6

種（僅考慮官能團位置異構），寫出其中一種的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據有機物的結構簡式確定分子式，含C=C及-OH；
（2）利用含有的官能團為C=C、-OH分析其性質；
（3）異松油烯分子中有3個甲基，由醇發生消去反應生成；
（4）環狀結構中雙鍵的位置有6種，以此分析．

解答：解：（1）有機物的結構簡式可知分子式為C₁₀H₁₈O，分子中含C=C及-OH，屬于烯醇，而烴中只有C、H兩種元素，
故答案為：C₁₀H₁₈O；c；
（2）官能團為C=C，能與HCl發生加成、能發生聚合反應，含-OH，能與HCl發生取代反應，與-OH相連的C原子上沒有H，則不能發生催化氧化，故答案為：c；
（3）異松油烯分子中有3個甲基，由醇發生消去反應生成，結構簡式為，
故答案為：；         
（4）異松油烯的同分異構體中，環狀結構中雙鍵的位置有6種，則移動2個C=C鍵的位置，可知能與溴水發生1，4-加成的共有6種，其中一種為 ，故答案為：6；．

點評：本題考查有機物的結構與性質，明確有機物的官能團與性質的關系即可解答，注意（4）中兩個C=C之間為1個C-C鍵是解答的關鍵，也為解答的易錯點，題目難度不大．