Question

【題目】有機物A是一種重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路線如下：

已知：i. +R3OH

ii. +R1I+HI

iii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

(1)A中官能團的名稱為____________。

(2)試劑a為____________。

(3)C中含有一個六元環，C的結構簡式為____________。

(4)C→D的反應類型為______。

(5)E→F的化學方程式是__________________。

(6)下列說法正確的是____________(填序號)。

a. A能與NaHCO3溶液反應

b. 醇鈉可由醇與金屬鈉反應制得

c. 可用FeCl3溶液鑒別D和E

d. HOCH2CH2OH俗稱甘油

(7)以乙醇為起始原料，利用已知信息、選擇必要的無機試劑合成CH3COCH2COOC2H5寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。____________

Answer 1

【答案】羧基 CH3OH(或甲醇) 氧化反應 n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH abc CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5

【解析】

A是HOOCCH2CH2COOH，A與CH3OH在濃硫酸存在時加熱發生酯化反應產生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B與醇鈉發生取代反應產生C，根據C的分子式及C中含有一個六元環，則C為：，根據C、D分子式可知C變為D發生氧化反應，結合F的結構及E與HOCH2CH2OH發生酯交換反應產生F逆推，可知E是，D與CH3I在K2CO3作用下反應產生E，則D結構為：，然后根據題目問題逐一分析解答。

根據上述分析可知： A是HOOCCH2CH2COOH，B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，C是，D是，E是，F是。

(1)A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能團的名稱為羧基；

(2)HOOCCH2CH2COOH與甲醇CH3OH在濃硫酸存在和加熱條件下發生酯化反應產生B： CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O，所以試劑a是CH3OH；

(3)根據上述分析可知C結構簡式為：；

(4)C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物質失去2個H原子變為D，失去電子被氧化，發生氧化應，故C→D的反應類型為氧化反應；

(5)E是，E與HOCH2CH2OH發生酯交換反應產生F，F是，故E→F的化學方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH；

(6)a．A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸，屬于二元羧酸，具有酸性，由于其酸性比碳酸強，所以HOOCCH2CH2COOH能與NaHCO3溶液反應產生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2，a正確；

b． 由于金屬鈉能夠能與醇發生置換反應產生醇鈉和氫氣，所以醇鈉可由醇與金屬鈉反應制得，b正確；

c．D是，E是，D中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而E無酚羥基，與FeCl3溶液不能反應，因此可用FeCl3溶液鑒別D和E，c正確；

d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗稱甘油，d錯誤；

故合理選項是abc；

(7)乙醇催化氧化產生乙醛CH3CHO，乙醛氧化產生乙酸CH3COOH，乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱，發生酯化反應產生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇鈉反應產生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇為原料合成CH3COCH2COOC2H5的路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。