Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環。G的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)：

已知：

①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子；

②D和F互為同系物。

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統命名法名稱為 ，生成B這一步的反應類型為 。

（2）E的結構簡式為 ，F分子中含有的含氧官能團名稱是 。

（3）C經氧化后可得到一種能與新制銀氨溶液發生銀鏡反應的物質，請寫出該銀鏡反應的化學方程式 。

（4）F可在一定條件下合成高分子化合物，請寫出該高分子化合物的結構簡式 。

（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基；③能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體；這樣的D的同分異構體共有 種(不包括立體異構)；

（6）請參照合成路線中苯乙烯合成F的方法，寫出由1-丁烯制取2-羥基丁酸的合成線路： 。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯，或甲基丙烯)1分 加成反應1分

（2）羥基、羧基(順序可以顛倒)

（3）

（4）（5）15

（6）

【解析】試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；

苯乙烯與HOBr發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環，則G為；

（1）(CH3)2C=CH2的系統命名法名稱為2-甲基-1-丙烯；生成B這一步發生的是加成反應；

（2）E的結構簡式為，F為分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基。

（3）C為經催化氧化后可得到，與新制銀氨溶液發生銀鏡反應的化學方程式為；

（4）F為，在一定條件下發生縮聚反應，可合成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式。

（5）①與FeCl3溶液發生顯色反應可知分子結構中含有酚羥基；②苯環上有兩個取代基，兩個取代基有鄰、間、對位三種；③能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體可知分子結構中含有羧基，含有4個碳的羧基共有5種，則；的同分異構體共有15種(不包括立體異構)；

（6）1-丁烯和HO-Br發生加成反應生成CH3CH2CHBrCH2OH，CH3CH2CHBrCH2OH發生氧化反應生成CH3CH2CHBrCOOH，CH3CH2CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CH2CHOHCOOH，其合成路線為

。