Question

【題目】2015年諾貝爾獎獲得者屠呦呦提取的抗瘧新藥青蒿素的結構簡式，用鍵線式表示如圖．
（1）青蒿素的分子式為 ．
（2）為了引入過氧基 ，需要在有機合成中引入羥基，引入羥基的反應類型有（選填編號）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤還原
（3）步驟①③的作用是 ．
（4）C8H10O3的結構簡式： ．
（5）C與這種天然香草醛互為同分異構體，寫出符合下列條件的C的一種結構簡式 ．
①有苯環；②能水解；③能發生銀鏡反應；④遇FeCl3溶液發生顯色反應．
（6）芐基乙醛 是合成青蒿素的中間原料之一，寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無機試劑任用） ． 已知：羰基α﹣H可發生反應：

Answer 1

【答案】
（1）C15H22O5
（2）①②⑤
天然香草醛（ ?）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反應如下：
C8H10O3 A B
（3）保護酚羥基，避免被氧化
（4）
（5） （其中之一）
（6）
【解析】解：（1）根據青蒿素的結構簡式可知其分子式為C15H22O5 ，
所以答案是：C15H22O5；（2）在有機合成中引入羥基，可以通過鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過酯化和消去反應得到，故選①②⑤；根據C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據 的結構可知C8H10O3中有苯環結構，所以C8H10O3中除了苯環外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結構簡式為 ，與氫氧化鈉反應生成A為 ，A發生催化氧化生成B為 ，B再酸化得 ，（3）根據上面的分析可知，步驟①③的作用是保護酚羥基，避免被氧化，所以答案是：保護酚羥基，避免被氧化；（4）C8H10O3的結構簡式為 ，所以答案是： ；（5）根據條件①有苯環；②能水解；③能發生銀鏡反應，說明有醛基；④遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的天然香草醛的同分異構體的結構簡式為 ，所以答案是： （其中之一）；（6）由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發生信息中的反應得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線為 ，
所以答案是： ．