Question

【題目】為分析某有機化合物A的結構，進行了如下實驗：

（1）向NaHCO3溶液中加入A，有氣體放出，說明A中含有___________官能團（寫結構簡式）。

（2）向NaOH溶液中加入少許A，加熱一段時間后，冷卻，用HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液，產生淡黃色沉淀，說明中A還有___________官能團（寫名稱）。

（3）經質譜分析，Mr(A)=153，且A中只有四種元素，則A的分子式為___________。

（4）核磁共振氫譜顯示，A的氫譜有3種，其強度之比為1︰2︰2，則A結構簡式為___________。

（5）已知A可發生如下圖所示的轉化：

①A→B、D→E的反應類型分別為___________、___________。

②寫出下列反應的化學方程式C→H：_________________________。

③C的同分異構體有多種，寫出與C具有相同的官能團的C的同分異構體的結構簡式：___________________________；寫出F的結構簡式：________________________。

④G與過量的銀氨溶液反應，每生成2.16gAg，消耗G的物質的量是__________mol。

Answer 1

【答案】-COOH 溴原子 C3H5O2Br CH2BrCH2COOH 消去反應 酯化反應（取代反應） nCH2(OH)CH2COOHHOH+(n-1)H2O 0.01

【解析】

A和NaHCO3溶液反應有氣體放出，說明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反應一段時間后，再加入過量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，有機化合物A的相對分子質量為153，溴的相對原子質量是80、-COOH的相對分子質量為45，所以A剩余基團相對分子質量為28，其基團應該為C2H4，所以A的分子式為C3H5O2Br，核磁共振氫譜顯示，A的氫譜有3種，其強度之比為1︰2︰2，則A的結構簡式為CH2BrCH2COOH；A和氫氧化鈉水溶液加熱時發生取代反應，然后酸化生成C，C的結構簡式為HOCH2CH2COOH，C發生氧化反應生成G，G的結構簡式為OHCCH2COOH，C發生酯化反應生成高分子化合物H，其結構簡式為，A和NaOH醇溶液加熱時，A發生消去反應生成B，B的結構簡式為CH2=CHCOONa，B然后酸化生成D，則D的結構簡式為CH2=CHCOOH，D和C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應生成E，E的結構簡式為CH2=CHCOOCH2CH2COOH，E發生加聚反應生成F，F的結構簡式為，再結合題目分析解答。

(1)A和NaHCO3溶液反應有氣體放出，說明A中含有羧基，羧基的結構簡式為-COOH；

(2)A和足量NaOH溶液反應一段時間后，再加入過量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，即A還有溴原子官能團；

(3)有機化合物A的相對分子質量為153，且A中只有四種元素，溴的相對原子質量是80、-COOH的相對分子質量為45，所以A剩余基團相對分子質量為28，其基團應該為C2H4，則A的分子式為C3H5O2Br；

(4)A的分子式為C3H5O2Br，核磁共振氫譜顯示，A的氫譜有3種，其強度之比為1︰2︰2，則A結構簡式為CH2BrCH2COOH；

(5)①A→B是CH2BrCH2COOH在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成CH2=CHCOONa；D→E是CH2=CHCOOH和HOCH2CH2COOH在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成CH2=CHCOOCH2CH2COOH；

②HOCH2CH2COOH在濃硫酸的催化作用下發生縮聚反應的化學方程式為nCH2(OH)CH2COOHHOH+(n-1)H2O；

③C的結構簡式為HOCH2CH2COOH，與C具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為；由分析可知F的結構簡式為；

④G的結構簡式為OHCCH2COOH，Ag的物質的量==0.02mol，生成0.02molAg需要0.01molG。