Question

【題目】將貓薄荷中分離出的荊芥內酯與等物質的量的氫氣進行加成，得到的二氫荊芥內酯是一種有效的驅蟲劑，可用于商業生產。下圖為二氫荊芥內酯的一種合成路線：

已知A（C10H16O）的結構中有一個五元環，核磁共振氫譜顯示其側鏈上有四種不同環境的氫，且峰面積比為1：2：3：3。回答下列問題：

（1）A的結構簡式為 ，B含有的官能團的名稱是 。

（2）B與CH3OH發生的反應類型是 ，C與HBr發生的反應類型是 。

（3）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為 。

（4）D在某催化劑作用下可發生反應生成一種高聚物，其結構簡式為 ，若該高聚物平均相對分子質量約為20000，則其平均聚合度約為 （填標號）。

a.54 b.108 c. 119 d.133

（5）寫出符合以下條件的荊芥內酯的同分異構體的結構簡式 ，其分子中最多有 個碳原子在同一平面上。

①結構中含有苯環 ②只有一個側鏈

③能發生酯化反應 ④不能發生消去反應

Answer 1

【答案】（1）羧基、碳碳雙鍵（2）酯化反應 加成反應

（3）+H2O

（4） c （5） 8

【解析】

試題分析：對應反應流程中涉及物質的結構簡式可知A是氧化生成的B為，與甲醇發生酯化反應生成C，C是，與HBr發生反應生成

（1）由以上分析可知A為，B為，B含有的官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵；

（2）與甲醇反應生成屬于取代反應（酯化反應）；與HBr發生生成的反應類型是加成反應；

（3）與氫氧化鈉溶液發生水解反應生成，D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為+H2O；（4）D中含有羧基和羥基，D在某催化劑作用下可發生反應生成一種高聚物，其結構簡式為 ，該高聚物的鏈結的相對分子質量是168，若該高聚物平均相對分子質量約為20000，則其平均聚合度約為119；（5）

（4）的同分異構體：①結構中含有苯環 ②只有一個側鏈 ③能發生酯化反應 ④不能發生消去反應，符合條件的是；其分子中最多有8個碳原子在同一平上。