Question

【題目】手術用器械抗菌消毒劑OPA可由烴A合成，根據下圖的轉化關系回答下列問題：

已知：

①兩個羥基連在同一個碳上不穩定，易脫去一個水分子，如：

②無α-H(醛基相鄰碳上的氫)的醛能發生歧化反應，如：2HCHO+KOH→CH3OH+HCOOK

（1）A的化學名稱為_____________________。

（2）A→B的反應類型為__________________。

（3）D中所含官能團的名稱為_________、_________。

（4）由2個D分子在濃硫酸加熱條件下能生成一個環狀有機化合物，其結構簡式為_____________________________，反應類型為___________。

（5）E是一種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學方程式為____________________。

（6）D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_____種，其中核磁共振氫譜只有4組峰的是__________________(填結構簡式)。

①苯環上只有兩個取代基 ②可發生水解反應

③1mol D最多可與3mol NaOH反應 ④不含“”結構

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯（1，2—二甲基苯） 取代反應 羧基 羥基 酯化反應（取代反應） 3

【解析】（1）A為一種烴，與溴單質光照下取代得到C，所以A只能是鄰二甲苯（或者說是1，2—二甲基苯）。

（2）A（）與單質溴在鐵粉存在下，應該發生苯環上的取代反應。

（3）OPA在堿性條件下，發生題目已知中的反應②，兩個醛基一個被氧化為羧基，一個被還原為羥基，所以得到（D），其中含有的官能團為羧基和羥基。

（4）2個D（）的羧基和羥基之間發生酯化反應，得到環狀酯為。

（5）D的分子中有羥基和羧基，可以通過分子間酯化脫水進行縮聚得到聚酯類高分子化合物，其反應方程式為：。

（6）D的分子式為C8H8O3，不飽和度為5。要求：①苯環上只有兩個取代基（苯環不飽和度為4）； ②可發生水解反應（說明有酯基，其不飽和度為1）；③1mol D最多可與3mol NaOH反應（因為一個酯基最多能反應2個氫氧化鈉，所以必須還要有一個酚羥基）； ④不含“”結構，再次確認是酚羥基消耗氫氧化鈉，而不是羧基。所以該同分異構體必須有酚羥基，苯環上還要再連接一個酯基（為了保證反應3個氫氧化鈉，必須是酚類形成的酯基），所以只有三種（的鄰間對）。其中核磁共振氫譜只有4組峰的是。