Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一．聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產安全玻璃夾層材料PVB．有關合成路線如圖（部分反應條件和產物略去）．

已知：
Ⅰ． （R、R′表示烴基或氫）
Ⅱ．
請回答：
（1）A為飽和一元醇，其氧的質量分數約為34.8%，A的化學名稱為 ， PVA的結構簡式為 ．
（2）C中官能團的名稱是 ， C的名稱A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是（填化合物代號）．
（3）反應①包含的反應類型是；反應④的化學方程式為 ．
（4）PVAc是由F加聚而成，與F具有相同官能團的同分異構體還有種；寫出其中一種的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）乙醇,
（2）碳碳雙鍵和醛基,2﹣丁烯醛,C、D
（3）加成反應、消去反應, CH3CH2CH2CHO+ → + H2O
（4）4,HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（任意一種）
【解析】解：A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質量分數約為34.8%，則有 ×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH，由PVAc結構可知，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F為CH3COOCH=CH2，F發生加聚反應得到PVAc，堿性水解得到PVA為 ．A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發生信息Ⅰ中的反應得到C為CH3CH=CHCHO，C發生還原反應生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發生信息Ⅱ中的反應得PVB．

（1）由上述分析可知，A的化學名稱為乙醇，PVA的結構簡式為 ，

故答案為：乙醇； ； 　　　

（2）C為CH3CH=CHCHO，C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的名稱為2﹣丁烯醛，A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是C、D，都有4種峰，

故答案為：碳碳雙鍵和醛基；2﹣丁烯醛；C、D；

（3）反應①向發生醛的加成反應，然后再發生醇的消去反應；

反應④的化學方程式為： CH3CH2CH2CHO+ → + H2O，

故答案為：加成反應、消去反應；

CH3CH2CH2CHO+ → + H2O；

（4）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2，

故答案為：4；HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（任意一種）．

根據飽和一元醇A中氧的質量分數計算A的分子式，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F為CH3COOCH=CH2，F發生加聚反應得到PVAc，堿性水解得到PVA為 ．A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發生信息Ⅰ中的反應得到C為CH3CH=CHCHO，C發生還原反應生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發生信息Ⅱ中的反應得PVB．