Question

【題目】藥物比卡魯安（G）可以通過以下方法合成：

（1）B 中的含氧官能團名稱為__________________；

（2）B→C 的反應類型為___________________；

（3）寫出同時滿足下列條件的 D 的一種同分異構體的結構簡式：__________________；

①有苯環；②能使溴的 CCl4 溶液褪色；③分子中有 2 種不同化學環境的氫

（4）合成 F 時還可能生成一種副產物 X，X 的結構簡式為___________________；

（5）已知 ： 苯胺 （） 易被氧化，請以甲苯和甲醇為原料制備。_____________________

Answer 1

【答案】 硝基 還原反應

【解析】⑴.從B的結構可以看出，B中的含氧官能團是硝基，故答案是：硝基；

⑵. B→C 的反應過程中，硝基變成了氨基，在有機反應中，加氫或去氧的反應為還原反應，故答案是：還原反應；

⑶.①有苯環，說明分子中的苯環無變化；②能使溴的 CCl4 溶液褪色，說明分子中含有不飽和鍵；③分子中有 2 種不同化學環境的氫，說明分子結構應為對稱結構，則兩個氮原子應形成2個氨基，且形成一個碳碳三鍵，故其結構簡式為：，故答案為：；

⑷.E與發生的是醚鍵斷裂開環，S可以和與O原子相連的兩個碳原子中的任何一個連接，發生加成反應，所以產物可以是F，也可以是，故答案為：；

⑸.以甲苯和甲醇為原料制備時，可以用甲苯氧化生成苯甲酸，再與甲醇發生酯化生成苯甲酸甲酯；同時用甲苯與濃硝酸發生硝化反應生成對硝基甲苯，在氯化錫的作用下生成對氨基甲苯，對氨基甲苯與苯甲酸發生酯化反應生成，再用酸性高錳酸鉀氧化生成，故合成路線為：。