Question

【題目】姜黃素具有搞突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：①

②

請回答下列問題：

（1）D中含有的官能團名稱是___________。

（2）反應A→B的反應條件為________；已知D→E轉化中原子利用率100％，則H的結構簡式為______________。

（3）姜黃素的結構簡式為_________________。

（4）D的催化氧化產物與B可以反應生成一種高分子化合物，其化學方程式為_________________________________________。

（5）下列有關E的敘述不正確的是___________(填正確答案編號)。

a．1molE與濃溴水反應最多消耗3mol的Br2

b．E能發生氧化、加成、取代和縮聚反應

c．1molE最多能與3molNaOH發生反應

d． E能與FeCl3溶液發生顯色反應

（6）G(C8H8O3)的同分異構體中，符合下列條件的共有__________種。

①苯環上的一取代物只有2種；②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為_________。

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 氫氧化鈉水溶液，加熱 nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O ac 6種

【解析】乙烯和溴發生加成反應生成A，A結構簡式為BrCH2CH2Br，A和試劑X反應生成B，B反應生成C，根據C分子式知，C為OHCCHO，則B為CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，根據C、D分子式知，D為OHC－COOH，D和H反應生成E，根據E結構簡式知，H為，E發生氧化反應生成F，根據F、G分子式結合信息①知，F發生消去反應生成G，G為，根據信息②知，姜黃素的結構簡式為：。

（1）D的結構簡式為： OHC-COOH，所以D中含有的官能團名稱為醛基，羧基。（2）A：（1、2-二溴乙烷），生成B：（HOCH2CH2OH），鹵代烴轉化生成醇，發生了水解，條件是NaOH水溶液，加熱。D ：（OHC-COOH）→E，轉化中原子利用率100％，根據E的分子式知，H的結構簡式為： 。（3）根據以上分析可知姜黃素的結構簡式為：。（4）D的催化氧化產物為：HOOC-COOH， B為HOCH2-CH2OH，二者可以發生縮聚反應生成高分子化合物，其化學方程式為：

nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O；（5）a、苯環上酚羥基鄰對位氫原子能被溴原子取代，所以1molE與濃溴水反應最多消耗1mol的Br2，a錯誤；b、E中含有醇羥、羧基、苯環、醚鍵、酚羥基，能發生氧化反應、加成反應、取代反應和縮聚反應，b正確；c、酚羥羧基能和NaOH反應，所以1molE最多能與2molNaOH發生反應，c錯誤；d、E中含有酚羥基，所以E能與FeCl3溶液發生顯色反應，d正確。答案選ac；（6）G為，G的同分異構體符合下列條件：①苯環上的一取代物只有2種說明苯環上只有兩種氫原子；②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH，這說明含有3 個酚羥基和乙烯基，或水解后的產物含有2 個酚羥基和1 個羧基，符合條件的有、、、、、，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為。