Question

芳香族化合物A只有兩個對位取代基，在一定條件下有如下圖所示轉化關系．其中，1mol C與Na完全反應生成1mol H₂，若1mol C與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）A的結構簡式是

．
（2）反應④的化學方程式是

濃H2SO4

△

+H₂O

．
（3）寫出由E生成高分子化合物反應的化學方程式

n

一定條件下

．
（4）若C和E的混合物n mol，則在空氣中完全燃燒消耗O₂

224n

L（標準狀況）．（用n 表示 ）

Answer 1

分析：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，C在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，應為，其相對分子質量為148，C中含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應生成高分子化合物，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應，也產生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH和1個-OH，且位于對位位置，且C氧化產物能發生銀鏡反應，結合A的結構特點和分子式可知C應為，則A為，B為，D為，C在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，應為，
（1）A的結構簡式是，
故答案為：；
（2）C為，C在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，該反應方程式為：

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
（3）E為，一定條件下，E發生加聚反應生成高聚物，反應方程式為：
n

一定條件下

，
故答案為：n

一定條件下

；
（4）C為，分子式為C₉H₁₀O₃，E為，
分子式為C₉H₈O₂，等物質的量時，消耗氧氣的物質的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，則體積為10nmol×22.4L/mol=224n，
故答案為：224n．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據根據題給信息，以C為推斷該題的突破口，難點是同分異構體的判斷，注意把握題給信息以及判斷同分異構體的方法．