Question

【題目】丙酮和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）都是醫藥工程的重要原料，以其為起點可合成重要的醫藥中間體4-羥基香豆素。根據以下合成路線，回答問題：

已知：

（1）C中含有的官能團名稱為_______________，B→C的反應類型為_____________。

（2）E→F的化學方程式為______________________ 。

（3）F+D→G的化學方程式為_________________________________。

（4）1 mol H最多能與________molNaOH發生反應。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有_________種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式：____________________。

①能發生銀鏡反應;②能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（6）結合題給信息，請設計合理方案，由合成，其他無機試劑自選。合

成路線圖示例如下：。________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羰基 消去反應 2 9

【解析】（1）C為乙烯酮，含有的官能團有碳碳雙鍵、羰基 ，根據乙酸和乙烯酮的分子組成的差別，B→C的反應類型為消去反應，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；消去反應；

（2）結合G的結構可知，E→F是鄰羥基苯甲酸與甲醇的酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

（3）F+D→G的化學方程式為，故答案為：；

（4）1 mol 4-羥基香豆素含有1mol酯基，水解生成的羥基連接在苯環上，具有酸性，因此1 mol 4-羥基香豆素最多能與2molNaOH發生反應，故答案為：2；

（5）E為，①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，同時滿足條件的E的同分異構體有①苯環上羥基與醛基位于鄰位，另一個羥基有4種位置，②苯環上羥基與醛基位于間位，另一個羥基有2種位置，③屬于甲酸酯類的有3種，共9種，其中一種核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為或或，故答案為：9；或或；

（6）由合成，可以首先氧化變成丙酮，根據題干流程圖中A→B，可以轉化為乙烯酮，再根據已知信息乙烯酮與2-丙醇反應即可，合成路線為 CH2=C=O，故答案為： CH2=C=O 。