Question

【題目】

PET是世界上產量最大的合成纖維，其結構簡式為：

現以煤的干餾產品A與F為原料制備PET，生產的工藝流程如圖所示。

其中A為烴，含碳元素的質最分數為90.6%，其蒸氣密度是空氣密度的3.66倍，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。M分子里所有原子共平面。
請回答下列問題：
（1）A的名稱為______。M→N的反應類型為______ ；

（2）反應①的反應條件為：______；
（3）寫出有機物A所有一氯代物的結構簡式：______。

（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應②：_________；反應③：_________。D與足量的氫氧化銅懸濁液煮沸：_________；

反應⑤：_________。

（5）P的一種同系物X的分子式為C3H8O2，在核磁共振氫譜圖中出現三種信號峰，其峰的強度之比為2:l : l 。則X的結構簡式為_________。

Answer 1

【答案】對二甲苯加成反應NaOH的水溶液，加熱 或；+O2+2H2O；CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O；

【解析】根據A為烴，含碳元素的質量分數為90.6%，其蒸氣的密度是空氣密度的3.66倍，可計算出其分子式為C8H10，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判斷出A為苯的同系物，根據PET的結構可判斷出A的結構簡式為：，該題中各物質的推斷從逆向開始，也可從正向開始推斷，A→E為制取對苯二甲酸的反應流程，B為、C為、D為、E為、F→N為制取乙二醇的流程，其中F為C(碳)，G為CaC2，H為HC≡CH，M分子里所有原子共平面可知M為CH2=CH2，E和P發生縮聚反應生成，可知P為CH2OHCH2OH，則N為，經水解生成即乙二醇。

(1)根據上述分析，A的結構簡式為：，名稱為對二甲苯；由乙烯與溴反應生成的反應是加成反應，故答案為：對二甲苯；加成反應；

(2)氯代烴在NaOH的水溶液加熱生成醇，故答案為：NaOH的水溶液加熱；

(3)根據中H原子的位置，據對稱原理，苯環上6個H原子等效，只有一種H，甲基上6個H原子等效，只有一種，所以，其分子中只有2種H原子，只能取代成或，故答案為：或；

(4)反應②是醇在Cu做催化劑的條件下加熱被氧化為醛，反應的方程式為+O2+2H2O；反應③是CaC2與水反應生成HC≡CH，反應的方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；D為，D與足量的氫氧化銅懸濁液煮沸反應的方程式為+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；反應⑤為已二酸和乙二醇發生縮聚反應，反應的方程式為n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O，故答案為：+O2+2H2O；CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+4H2O；n+n HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O；

(5) P為CH2OHCH2OH，P的一種同系物X的分子式為C3H8O2，在核磁共振氫譜圖中出現三種信號峰，其峰的強度之比為2:l : l ，說明有三種不同的H原子，其中有兩個羥基，為飽和烷烴的取代物，所以其應為1，3-丙二醇，故答案為： 。