Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為

請回答下列問題：

(1)A的名稱是____________；B中所含官能團的名稱是___________________。

(2)反應⑤的化學方程式為_____________，該反應的反應類型是______。

(3)G的分子式為_________，乙酸酐共面的原子最多有_____個

(4)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：_______。

a．苯環上只有三個取代基

b核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

c.1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖________________（無機試劑任選），合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對氟苯酚或4-氟苯酚 酯基、氟原子 +H2O 消去反應 C10H9O3F 9

【解析】

（1）A中苯環上含有酚羥基和-F，且二者位于對位；B中所含官能團的名稱是酯基、氟原子；

（2）F和氫氣發生加成反應生成G，根據EG結構差異性知，E發生消去反應生成F，則F為；

（3）根據G結構簡式確定其分子式；乙酸酐中4個C、3個O再加2個H可能共面；

（4）E的同分異構體符合下列條件：ａ．苯環上只有三個取代基，ｂ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子，ｃ．1mol該物質與足量 NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，說明含有2個羧基；

（5）根據逆合成法可知，合成需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成，發生消去反應得到，據此寫出合成路線圖。

（1）A中苯環上含有酚羥基和-F，且二者位于對位，所以其名稱為對氟苯酚（4-氟苯酚 ）；B中所含官能團的名稱是酯基、氟原子，故答案為：對氟苯酚（4-氟苯酚 ）；酯基、氟原子；

（2）F和氫氣發生加成反應生成G，根據EG結構差異性知，E發生消去反應生成F，則F為，反應⑤的化學方程式為+H2O ，為消去反應，故答案為：+H2O ；消去反應；

（3）根據G結構簡式確定其分子式C10H9O3F，乙酸酐中4個C3個O再加2個H可能共面，如圖1至7號再加2個H，最多共9個原子共面。故答案為：C10H9O3F；9；

（4）E的同分異構體符合下列條件：苯環上只有三個取代基、核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子、1mol該物質與足量 NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，說明含有2個羧基，符合條件的結構簡式為 、，故答案為：； ；

（5）以和乙酸酐為原料制備，根據逆合成法可知，合成需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成，反應消去反應得到，所以合成路線流程為：，故答案為：。