Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）G中所含官能團(tuán)的名稱是____________，G的化學(xué)式為______________；B生成C的基本反應(yīng)類型為_________________，C生成D的基本反應(yīng)類型為_________________。

（2）按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

①B在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式： ______________________；

②C→D的化學(xué)方程式為________________________；

③E→F的化學(xué)方程式為___________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _______________。

①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（4）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（5）通過常溫下的化學(xué)反應(yīng)區(qū)別E、F和G所選用試劑的化學(xué)名稱為____________和_______________。

（6）G與H2O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、碳碳雙鍵 C10H18O 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) CH3MgX（X=Cl、Br、I） 【答題空10】碳酸氫鈉溶液 金屬鈉

【解析】由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH3MgBr。

(1)G為，其中所含官能團(tuán)有羥基和碳碳雙鍵，G的化學(xué)式為C10H18O；根據(jù)上述分析，B生成C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：羥基和碳碳雙鍵；C10H18O；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(2)①化合物B在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)產(chǎn)生高聚物的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

②C→D的化學(xué)方程式為 ，故答案為：；

③化合物E生成化合物F的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(3)B的同分異構(gòu)體中，①核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(4)由以上分析可知Y為CH3MgBr，故答案為：CH3MgBr；

(5)E為， F為， G為，區(qū)分三種物質(zhì)，可以先加入碳酸氫鈉溶液，能夠放出氣體的是E，再與金屬鈉與其他2種物質(zhì)反應(yīng)，能夠放出氣體的是G，故答案為：碳酸氫鈉溶液；金屬鈉；

(6)G與H2O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：。