Question

【題目】向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。據此對溴水與乙醛發生的有機反應類型進行如下探究，請你完成下列填空：

Ⅰ.猜測：

（1）溴水與乙醛發生取代反應；

（2）溴水與乙醛發生加成反應；

（3）溴水與乙醛發生___反應。

Ⅱ.設計方案并論證：

為探究哪一種猜測正確，某研究性學習小組提出了如下兩種實驗方案：

方案1：檢驗褪色后溶液的酸堿性。

方案2：測定反應前用于溴水制備的Br2的物質的量和反應后Br-離子的物質的量。

（1）方案1是否可行？___？理由是___。

（2）假設測得反應前用于溴水制備的Br2的物質的量為amol，

若測得反應后n(Br-)=___mol，則說明溴水與乙醛發生加成反應；

若測得反應后n(Br-)=___mol，則說明溴水與乙醛發生取代反應；

若測得反應后n(Br-)=___mol，則說明猜測（3）正確。

Ⅲ.實驗驗證：某同學在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgNO3溶液，得到淡黃色沉淀1.88g(已知反應生成有機物與AgNO3不反應)。根據計算結果，推知溴水與乙醛反應的離子方程式為___。

Ⅳ.拓展：

請你設計對照實驗，探究乙醛和乙醇的還原性強弱(填寫下表)。

實驗操作步驟	實驗現象	結論
___	___	___

Answer 1

【答案】氧化 不可行 溴水與乙醛發生取代反應有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性 0 a 2a CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br- 在兩支潔凈的試管中分別加入2ml新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱 滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現象 乙醛的還原性比乙醇強

【解析】

I(3)根據乙醛中官能團的性質分析；

Ⅱ．(1)根據乙醛與溴水反應的產物分析；

(2)由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部參與反應：取代反應后生成n(Br-)=a mol，加成反應后n(Br-)=0 mol，氧化反應后n(Br-)=2amol；

Ⅲ．加入過量AgN03溶液，得到淡黃色沉淀為AgBr，根據質量求出其物質的量，再分析反應；

Ⅳ．乙醛能與銀氨溶液發生氧化反應，乙醇不能，依此設計實驗。

I(3)乙醛中官能團為CHO，CHO具有還原性，可被氧化，所以可能發生氧化反應；

Ⅱ．(1)方案1中，無論取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反應后溶液顯酸性，故不可行；

(2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能團為CHO，溴水中的溴全部參與反應：取代反應后生成n(Br-)=a mol，加成反應后n(Br-)=0 mol，氧化反應后n(Br-)=2amol；

Ⅲ得到固體為AgBr的質量，n(AgBr)=，n(Br)=2n(Br2)，則反應為氧化反應，其離子方程式為：CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-；

Ⅳ乙醛能與銀氨溶液發生氧化反應，乙醇不能，依此設計實驗；

實驗操作步驟	實驗現象	結論
在兩支潔凈的試管中分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱	滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現象	乙醛的還原性比乙醇強

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