Question

(16分)烏爾曼反應是偶聯反應的一種，可以實現鹵代苯與含氮雜環的反應。例如：
反應①
（1）化合物Ⅰ的分子式為_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結構簡式為_____________(任寫一種)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以與____molH₂發生加成反應，產物結構簡式為______________。
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ的結構簡式為  ，Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應的方程式為:___________________________________________。
（5）一定條件下，與也可以發生類似反應①的反應，參加反應的分子數為2：1，則生成的產物的結構簡式為_________________。

Answer 1

（1）C₃H₄N₂  （2分）  (2) 或   （3分）
（3）5 （3分）   （2分）
（4）（3分）
（5）（3分）

試題分析：（1）將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有1個碳原子，稱為鍵線式，因此根據化合物Ⅰ的鍵線式可知，其分子式為C₃H₄N₂；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，因此二者的結構相似。化合物Ⅱ的分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結構簡式為 或   ；
（3）1mol化合物Ⅲ中含有2個碳碳雙鍵和1個苯環，所以可以與5molH₂發生加成反應，產物結構簡式為；
（4）根據化合物Ⅴ的結構簡式為可知，分子中含有溴原子，與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發生消去反應生成苯乙烯，因此反應的方程式為:
。
（5）一定條件下，與也可以發生類似反應①的反應，根據已知信息可知，該反應的實質是氨基上的氫原子被苯基取代。由于參加反應的分子數為2：1，則生成的產物的結構簡式為。