Question

【題目】香豆素類化合物M具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。下圖是M和聚合物E的合成路線。

已知：

①

②

③

(1)A中官能團是_______。

(2)B→的反應類型是________。

(3)化合物F能與FeCl3溶液發生顯色反應，其結構簡式是________。F有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物、且為醇類物質的結構簡式是________。

(4)G的結構簡式是________。

(5)D→聚合物E的化學方程式是________。

(6)已知，將下列G→K的流程圖補充完整：_____________________

Answer 1

【答案】羧基(或—COOH) 取代反應 I為： J為： K為：

【解析】

根據A的分子式，以及A與Cl2反應生成的產物，推出A結構簡式為CH3COOH，CH2ClCOOH與碳酸鈉反應生成B，利用羧酸的酸性碳酸，推出B為CH2ClCOONa，根據信息①，以及D的分子式，推出D的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根據信息②，以及E為聚合物，推出E的結構簡式為，根據問題(3)，F能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明F中含有酚羥基，根據流程中F的生成的產物，推出F中含有甲基，且酚羥基和甲基鄰位，F的結構簡式為，根據信息③，推出G的結構簡式為，根據M的結構簡式，推出K的結構簡式為；

根據A的分子式，以及A與Cl2反應生成的產物，推出A結構簡式為CH3COOH，CH2ClCOOH與碳酸鈉反應生成B，利用羧酸的酸性強于碳酸，推出B為CH2ClCOONa，根據信息①，以及D的分子式，推出D的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOC2H5， 根據信息②，以及E為聚合物，推出E的結構簡式為，根據問題(3)，F能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明F中含有酚羥基，根據流程中F的生成的產物，推出F中含有甲基，且酚羥基和甲基鄰位，F的結構簡式為，根據信息③，推出G的結構簡式為，根據M的結構簡式，推出K的結構簡式為；

（1）根據上述分析，以及A的結構簡式，推出A中官能團是羧基；

（2）根據上述分析，B與NaCN發生反應類型為取代反應；

（3）F的結構簡式為，同分異構體符合的條件是屬于芳香族化合物和醇，因此符合條件的結構簡式為；

（4）G的結構簡式為；

（5）根據信息②，D生成聚合物E的化學反應方程式為；

（6）G生成I發生水解反應，即I的結構簡式為，I生成J發生酸化和酯化反應，即J的結構簡式為，K的結構簡式為。