Question

【題目】乙酸蘇合香酯是配制梔子、晚香玉香型日用香精的主要原料。一種合成乙酸蘇合香酯的設計線路如下：

請回答下列問題：

的名稱是________，C中官能團的名稱是________。

A→B的反應類型是________，G的分子式為________。

的核磁共振氫譜有________組吸收峰。

寫出D與G反應生成M的化學方程式：________________________________________。

是M的同分異構體，同時符合下列條件的X共有________種。

苯環上只有兩個取代基 能發生銀鏡反應 能發生水解反應

請設計以甲苯和乙酰氯為原料合成的合理路線______________。已知：若苯環上連烷基，則苯環上的鄰、對位的氫原子易被取代；若苯環上連羧基，則苯環上的間位的氫原子易被取代。

Answer 1

【答案】乙醇 醛基 加成反應 CH3COOH++H2O 種

【解析】

由有機物的轉化關系可知，A是乙烯，是乙烯和水發生了加成反應生成了乙醇，則B是乙醇；是乙醇發生催化氧化反應生成了乙醛，則C是乙醛；是乙醛和新制氫氧化銅懸濁液反應并酸化生成了乙酸，則D是乙酸；是與發生取代反應生成，則E是、F是；是和氫氣的加成生成了，則G是； 是乙酸和發生酯化反應生成，則M是。

（1）是乙烯和水發生了加成反應生成了乙醇，是乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛的官能團為醛基，故答案為：乙醇；醛基；

（2）是乙烯和水發生了加成反應生成了乙醇，G的結構簡式為，分子式為，故答案為：加成反應；；

（3）F的結構簡式為，由結構簡式可知分子中苯環上有鄰、間、對位三種等效氫，側鏈甲基上還有1種，共4種等效氫，所以核磁共振氫譜有4組峰，故答案為：4；

（4）D與G的反應為乙酸和發生酯化反應生成，反應的化學方程式為：CH3COOH++H2O，故答案為：CH3COOH++H2O；

（5）根據題意M的同分異構體X符合苯環上只有兩個取代基、能發生銀鏡反應、能發生水解反應，則X分子中含有HCOO—，若一個側鏈為HCOO—，另一個側鏈可能為CH3CH2CH2—和CH3（CH3）CH—；若一個側鏈為HCOOCH2—，另一個側鏈可能為—CH3CH2；若一個側鏈為HCOOCH2 CH2—，另一個側鏈可能為—CH3；若一個側鏈為HCOO（CH3）CH—，另一個側鏈可能為—CH3，共有5種可能，苯環上兩個取代基有鄰、間、對不同位置，共有5×3=15種同分異構體，故答案為：15；

（6）根據題意若苯環上連烷基，則苯環上的鄰、對位的氫原子易被取代；若苯環上連羧基，則苯環上的間位的氫原子易被取代，以甲苯和乙酰氯發生取代反應生成，與高錳酸鉀溶液發生氧化反應生成，在[Rh(C6H10)Cl]2、KOH和CH3（OH）CHCH3作用下反應生成，在濃硫酸作用下，發生酯化反應生成，合成路線為：故答案為：。