Question

【題目】乙酸正丁酯是醫藥合成的重要中間體，某同學在實驗室中用乙酸和正丁醇來制取，實驗操作如下：

Ⅰ．將混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（過量），0.4 mL濃硫酸）置于儀器A中并放入適量沸石（見圖I，沸石及加熱裝置等略去），然后加熱回流約20分鐘。

Ⅱ．將反應后的溶液進行如下處理：①用水洗滌，②用試劑X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗滌。

Ⅲ.將所得到的乙酸正丁酯粗品轉入蒸餾燒瓶中進行蒸餾，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

部分實驗數據如下表所示：

化合物	相對分子質量	密度/(g·mL－1)	沸點／℃	溶解度(g)/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	1 1 6	0.882	126.1	0.7

(1)儀器A的名稱是_________，使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產率，其原因是______________________.

(2)步驟Ⅱ中的操作順序為____________（填序號），用Na2CO3溶液洗滌的目的是____________，試劑X不能選用下列物質中的______________（填字母序號）。

a．無水硫酸鎂 b．新制生石灰 c．無水硫酸鈉

(3)步驟Ⅲ（部分裝置如圖Ⅱ所示）。

①蒸餾過程中需要使用_________形冷凝管，當儀器連接好后，a．向相應的冷凝管中通冷凝水；b．加熱蒸餾燒瓶的先后順序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）

②溫度計水銀球所處的位置不同，會影響餾出物的組成，當溫度計水銀球分別位于圖Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）點時會導致收集到的產品中混有較多的低沸點雜質。

(4)該實驗乙酸正丁酯的產率是_____________。（計算結果保留2位有效數字）。

Answer 1

【答案】 三頸燒瓶 不斷分離出水，使容器內H2O濃度變小，有利于平衡向酯化反應方向移動 ①③①② 除去殘留在產品中的酸（其他合理說法也對） b 直 先a后b a、b 74%

【解析】（1）由裝置圖可知儀器A的名稱是三頸燒瓶，將水分離出來，使產物中水的濃度減小，有利于酯化反應向右進行，所以使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產率；（2）首先用水除去大部分可溶于水的硫酸等雜質，再用Na2CO3溶液除去殘留的酸，再用水除去殘留在產品中的Na2CO3溶液，殘留的水再用于燥劑除去，所以步驟Ⅱ中的操作順序為①③①②；因CaO吸水后生成堿會導致酯水解，故不宜用CaO作干燥劑，所以選b；（3）①為使液化產品能全部順利地進入接收器中，應使用直形冷凝管；為確保蒸餾產物全部液化，應先向冷凝管中通冷卻水，然后加熱燒瓶使溫度迅速升溫到沸點，所以先后順序是先a后b；②同一燒瓶中，反應液的溫度高于氣體溫度，蒸氣溫度從下向上溫度逐漸降低，故當溫度計的水銀球低于蒸餾燒瓶的支管口處時，會有較多沸點較低的物質夾雜在酯蒸氣中，所以位于圖Ⅱ中的a、b；（4）18.5mL正丁醇的質量是18.5 mL×0.8 g/mL=14.8 g，設理論上得到乙酸正丁酯的質量是x，則

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

74 g 116 g

14.8 g x

所以x=(116 g×14.8 g)÷74 g=23.2 g

生成乙酸正丁酯的產率是：17.1 g/23.2 g×100%=74%。