Question

【題目】鄰苯二甲酸二丁酯DBP是一種常見的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示：

請回答下列問題：

（1）DBP的分子式為________________，C的順式結構為________________。

（2）B中含有的官能團名稱為________________，反應③的類型為________反應。

（3）寫出下列反應的化學方程式

反應③______________________________________________________________

反應⑥_______________________________________________________________

（4）E的一種同分異構體F，，苯環上含有兩個取代基，能與NaOH溶液反應，且1 mol F完全反應消耗3 mol NaOH，寫出F所有可能的結構簡式：_______________________________________________________________。

（5）檢驗C中碳碳雙鍵的方法_______________________________________。

Answer 1

【答案】 C16H22O4 羥基、醛基 消去 CH3CH=CHCHO+H2O +2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O 、、 取少量C于試管中，加入足量銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱，再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，若酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

【解析】A分子式是C2H4O，A發生信息中醛的加成反應生成B，則A是乙醛，結構簡式為CH3CHO，B為，所以乙烯發生氧化反應生成乙醛；B脫去1分子水生成C，根據B分子式為C4H8O2，C分子式為C4H6O，可知B→C發生消去反應；因為C有順反異構，所以C的結構簡式為CH3CH=CHCHO；C與氫氣發生加成反應生成D，根據C與D的分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發生了加成反應，故D結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得，發生氧化反應生成E為，E與D(CH3CH2CH2CH2OH)發生酯化反應生成DBP為。

（1）由DBP的結構簡式可得，分子中含C原子數為16、H原子數為22、O原子數為4，故分子式為C16H22O4；C有順反異構，其順式結構為：。

（2）B為，含有羥基和醛基兩種官能團；由前面的分析知反應③(即B→C)發生消去反應。

（3）反應③為B()消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反應條件可以為NaOH的乙醇溶液，故反應的化學方程式為：CH3CH=CHCHO+H2O；反應⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH)與E()發生酯化反應，故反應的化學方程式為：+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。

（4）E為，E的一種同分異構體F，苯環上含有兩個取代基，能與NaOH溶液反應，則F中可能含有羧基或酯基，又因為1molF完全反應消耗3molNaOH，所以分子中應含有一個羧基和一個酯基，則F可能的結構簡式為：、、。

（5）C的結構簡式為CH3CH=CHCHO，分子中含有碳碳雙鍵和醛基，醛基能與酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)反應，對碳碳雙鍵的檢驗造成干擾，所以先加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱氧化-CHO后，(調節pH至酸性)再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，看是否褪色。