Question

【題目】長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，通過以下方法可合成。

已知：試劑的結構簡式為

回答下列問題

(1)長托寧的分子式為：_________________，其中含氧官能團的名稱為_______________。

(2)反應④的反應類型為__________________，反應⑤的反應類型為_________________。

(3)一定條件下可以聚合成高分子化合物，請寫出該過程的化學方程式________________。

(4)下列有關圖中物質的說法中，正確的有_______(選填字母)。

a. 利用核磁共振氫譜可以區分和 b. 分子中所有原子可能處于同一平面

c. 與氯氣進行1:1的加成反應，可以得到兩種產物

d. 最多可以與氫氣發生加成反應

(5)通過常溫下的反應，區別和的試劑是_____________和____________。

(6)的某此芳香類同分異構體可以水解，且該物質水解最多消耗，這樣的同分異構體共有_______種。

(7)根據已有的知識并結合相關信息，寫出以和為原料制備的合成流程圖(無機試劑任選)_________________。

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 還原反應 取代反應 ac 鈉、碳酸氫鈉溶液 4

【解析】

（1）根據長托寧的分子結構簡式書寫分子式；結合官能團結構書寫名稱；

（2）依據有機反應類型的特點作答；

（3）羧基與羥基在一定條件下會發生縮聚反應；

（4）a.核磁共振氫譜可區分含有不同的氫原子環境或數目的分子，a項正確；

b.亞甲基的所有原子不可能共平面；

c. 具有與1，3-丁二烯相似的結構；

d.羧基不能與氫氣發生加成反應；

（5）結合官能團性質的不同作答；

（6）的分子式為C8H6O3，先計算不飽和度，再根據要求找出其同分異構體的數目；

（7）結合題中流程中的步驟①②的反應思路根據給定條件作答。

（1）根據長托寧的分子結構簡式可知，其分子式為：，在該物質的分子中的含氧官能團為羥基，醚鍵。

（2）根據D轉化為E的過程中，羧基變為羥基，則反應④的反應類型為還原反應；反應⑤E中兩個羥基發生分子內取代反應生成F，則反應類型為：取代反應。

（3）D中有羧基與羥基，可在一定條件下發生加聚反應，其化學方程式為：。

（4）a. C轉化為D為加成反應，碳碳雙鍵變為碳碳單鍵，其不同環境的氫原子個數不同，則可利用核磁共振氫譜可以區分和，a項正確；

b.從結構中可以看出，A分子中有亞甲基，所有原子不可能共平面；

c. 具有與1，3-丁二烯相似的結構，可與氯氣發生1,4-加成反應或1,2-加成反應。因此， A與氯氣進行1：1加成反應時，可以得到兩種產物，c項正確；

d.的結構簡式為，羧基不能與氫氣發生加成反應，所以最多可以與氫氣發生加成反應，d項錯誤。答案選ac；

（5）D分子內含羧基、羥基；E分子內含羥基，F分子內含環氧官能團，則根據羥基與羧基官能團性質的不同，可選用碳酸氫鈉溶液鑒別羧基、鈉鑒別羥基，從而區分D、E、F分子，故答案為：鈉；碳酸氫鈉溶液；

（6）的分子式為C8H6O3，其不飽和度為，某此芳香類同分異構體可以水解，則含酯類和羰基或醛基，且該物質水解最多消耗，則滿足條件的同分異構體苯環上的取代基可以是-OCOCO有1種，可以是-OOCH與-CHO，分別位于苯環的鄰間對位共3種同分異構體，所以滿足條件的同分異構體的數目為4種，故答案為：4；

（7）以和為原料制備，可以按題中流程中的步驟①②的反應，再發生消去即可得產品，具體合成路線為：。