Question

【題目】環丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成路線如下：

回答以下問題：

（1）A屬于烯烴，其結構簡式為________。

（2）B→C的反應類型是________，該反應生成的與C互為同分異構體的副產物是________（寫結構簡式）。

（3）D的結構簡式為________，E的化學名稱是________。

（4）寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體__________（寫結構簡式，不考慮立體異構）。

① 核磁共振氫譜為3組峰；

② 能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ 1mol該同分異構體與足量飽和NaHCO3反應產生88g氣體。

（5）H的一種同分異構體為丙烯酸乙酯（CH2＝CH—COOC2H5），寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式________。

（6）參照上述合成路線，以和化合物E為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH3 加成反應 HOOC-CH2-COOH 丙二酸二乙酯 HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH 、 CH2=C(CH2-COOH)2

【解析】用逆合成分析法：由C的結構可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3。

（1）由上述分析，A與Br2光照條件下取代反應生成B，B與HBr加成反應生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結構簡式為CH2=CH-CH3。

（2）CH2=CH-CH2Br與HBr發生加成反應生成CH2Br-CH2-CH2Br，故B→C的反應類型是：加成反應；該反應生成的與C互為同分異構體的副產物是：CH3-CHBr-CH2Br。

（3）D與E發生酯化反應生成F，由E的結構簡式可推出D為丙二酸，結構簡式為HOOC-CH2-COOH；E的化學名稱是丙二酸二乙酯。

（4）G為，其同分異構體：①核磁共振氫譜為3組峰；則有3種氫原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色；則有碳碳雙鍵。③1mol該同分異構體與足量飽和NaHCO3反應產生88g氣體；則分子中有2個羧基。綜上，結構簡式為：HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH2-COOH)2兩種。

（5）丙烯酸乙酯（CH2＝CH—COOC2H5）發生加聚反應生成聚丙烯酸乙酯（），聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為：。

（6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）為原料，制備，根據逆合成分析法，制備，需要；和（丙二酸二乙酯）反應生成；可由與HBr取代生成，故合成路線為：。