Question

（10分）
1 mol僅含C、H、O三種元素的有機物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中C原子數相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2。（1）C的分子式為                    ，A的摩爾質量為                      ；
（2）B的分子具有高度對稱性，苯環上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應。寫出B的結構簡式                        ；
（3）C有多種同分異構體，其中屬于酯類的同分異構體有     _______種；
（4）C分子中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯取代物有兩種。寫出A的結構簡式        。

Answer 1

(1)C₈H₈O₂（2分）   256g/mol （2分） (2) HOCH₂——CH₂OH （2分）
(3)6 （2分）               (4)CH₃——COOCH₂——CH₂OH （2分）

（1）B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140，所以B分子中C和H原子的個數分別是8和10，氧原子是2個，即分子式為C₈H₁₀O₂。所以C的相對分子質量是136，則C的分子式為C₈H₈O₂，因此A的相對分子質量是138＋136－18＝256，即摩爾質量是256g/mol。
（2）根據B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應，所以B分子中含有羥基。又因為B的分子具有高度對稱性，苯環上的一氯取代物只有一種，所以B的結構簡式為HOCH₂——CH₂OH 。
（3）C的分子式為C₈H₈O₂，分子內含有苯環，屬于酯類，所以必須含有酯基。如果苯環上只有一個取代基，則分別是－COOCH₃、－OOCCH₃、－CH₂OOCH。如果含有2個取代基，則是－CH₃、－OOCH，其中位置可以是鄰、間、對三種，所以同分異構體有6種。
（4）C分子中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯取代物有兩種，則C是對甲基苯甲酸，所以A的結構簡式為CH₃——COOCH₂——CH₂OH 。