Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

請回答：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

（2）下列說法正確的是______________。

A．化合物A不能發(fā)生取代反應

B．化合物B能發(fā)生銀鏡反應

C．化合物C能發(fā)生氧化反應

D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、加成反應和氧化反應（3）E＋F→G的化學方程式是______________。

（4）寫出化合物D同時符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

（5）設計以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）。

______________。

Answer 1

【答案】 C

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應得C為，C發(fā)生信息中的反應得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應生成F為CH3COCl，F和E發(fā)生取代反應生成G為，G與SOCl2反應生成乙酰基扁桃酰氯。

(1)根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式 為，故答案為：；

(2)A．A為，能發(fā)生取代反應，故A錯誤；B．B為，化合物B不能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；C．C為，化合物C能發(fā)生氧化反應，故C正確；D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、水解反應和氧化反應，故D錯誤，故選C；

(3)F和E發(fā)生取代反應生成G為，所以E+F→G的化學方程式是，故答案為：；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式 為，根據(jù)條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(-CN)；②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(5)以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應生成F為CH3COCl，反應的合成路線為，故答案為：．