Question

【題目】長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，可通過以下方法合成（部分反應條件略去):

（1）長托寧中的含氧官能團為_________和_________（填名稱）。

（2）反應②中加入試劑X的分子式為C8H6O3 ，X的結構簡式為________。

（3）反應③的反應類型為_______________。

（4）C的一種同分異構體滿足下列條件：

I.能與FeCl3溶液發生顯色反應。

II.核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個苯環。寫出該同分異構體的結構簡式：_________________。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：_______________

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 加成反應（或：還原反應）

【解析】(1)根據長托寧的結構簡式可知，長托寧中含氧官氧官能團為羥基和醚鍵；
(2)根據B和C的結構可知，B與X發生加成后再水解得C，所以X的結構為；
(3)比較C和D的結構可知，反應③為催化加氫的反應，是加成反應；
(4)根據條件Ⅰ能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅱ核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個苯環，符合條件的C的同分異構體為；
(5)以和為原料制備，可以先將還原成苯甲醇，再與溴化氫發生取代，再發生題中流程中的步驟①②③的反應，再發生消去即可得產品，合成路線為。