Question

A-Q的10種有機物的轉化關系如下圖所示，其中部分反應的條件及產物未給出．已知：G的氧化產物發生銀鏡反應；等物質的量的A和J分別于足量的NaHCO₃溶液反應，產生CO₂（相同狀況）的體積比為1：2．
（1）A的結構簡式為

CH₂=CHCOOH

；J的結構簡式為

HOOCCHOHCOOH

（2）寫出下列化學反應的反應類型：A→B

加成

反應；G→A

消去

反應；
（3）寫出下列轉化的化學方程式B→D

BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O

（4）G的另一種同分異構體可發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜中有5個峰，其結構簡式為

HOCH₂CHOHCHO

（5）Q的結構簡式

．

Answer 1

分析：A能與溴或HBr發生加成反應，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產物發生銀鏡反應，說明含有醛基，則G應為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，
I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A能與溴或HBr發生加成反應，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產物發生銀鏡反應，說明含有醛基，則G應為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，
I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CHCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，故答案為：CH₂=CHCOOH；HOOCCHOHCOOH；
（2）B為BrCH₂CH₂COOH，A發生加成反應生成B，G為HOCH₂CH₂COOH，發生消去反應生成A，故答案為：加成；消去；
（3）B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成D，反應的方程式為BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O；
（4）G為HOCH₂CH₂COOH，另一種同分異構體可發生銀鏡反應，說明含有醛基，其核磁共振氫譜中有5個峰，則結構簡式為HOCH₂CHOHCHO，
故答案為：HOCH₂CHOHCHO；
（5）由以上分析可知Q為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和綜合把握有機物的結構和性質的能力，難度中等，注意以A為解答該題的突破口．