Question

【題目】聚合物（）是良好的生物可降解材料，其合成路線如下：

已知：（R，R’，R’’代表烷基或H）

(1)已知A的核磁共振氫譜有二個峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

(2)B可使澄清的苯酚鈉水溶液變渾濁，B中的含氧官能團名稱是________。

(3)B與試劑a在一定條件下反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是________。

(4)D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式是________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(6)由G生成H的化學(xué)方程式是________。

(7)聚合物P具有較好的可降解性，其原因是_________。

(8)以1，3-丁二烯為原料（無機試劑任選），設(shè)計J的合成路線________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羧基 【答題空5】CH3CH2OH P含有多個酯基，可在一定條件下水解成較小的分子

【解析】

(1) A分子式是C8H10，符合芳香烴的分子式通式，A的核磁共振氫譜有二個峰，說明A分子結(jié)構(gòu)中有2種不同的H原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式是；

(2)A氧化產(chǎn)生B，分子比A少4個H原子，多四個O原子，B可使澄清的苯酚鈉水溶液變渾濁，說明甲基被氧化變?yōu)?/span>—COOH，B為對苯二甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為 ，B中的含氧官能團名稱是羧基；

(3)B與a在濃硫酸存在時，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生酯C和水，根據(jù)B、C分子式可知a是CH3OH，反應(yīng)方程式是；

(4)物質(zhì)反應(yīng)時苯環(huán)結(jié)構(gòu)不變，根據(jù)C、D分子式的不同可知D分子結(jié)構(gòu)為，D與H2在催化劑存在時，發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)產(chǎn)生E：，所以D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式是；

(5)F分子式是C2H6O，及發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)產(chǎn)生的物質(zhì)可知F是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH；

(6)F是CH3CH2OH，乙醇催化氧化產(chǎn)生G乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO，乙醛在NaOH存在時，發(fā)生醛的加成反應(yīng)產(chǎn)生H：；則由G生成H的化學(xué)方程式是；

(7)根據(jù)聚合物P的結(jié)構(gòu)可知：是由于屬于聚酯，分子中含有多個酯基，可在一定條件下水解成較小的分子該聚合物，所以具有較好的可降解性；

(8)化合物E是；H是，H與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生I是CH3CH(OH)CH2CH2OH；由于E、I、J在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生P，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡式及J的分子式可知J的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH2CH2COOH。以1，3-丁二烯為原料，合成J的路線是1，3-丁二烯與Br2在一定條件下發(fā)生1，4加成反應(yīng)，產(chǎn)生，該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生；使與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，然后使發(fā)生催化氧化，首先產(chǎn)生丁二醛：，丁二醛進一步氧化產(chǎn)生丁二酸：，即產(chǎn)生了J，故該合成路線為