Question

【題目】普魯卡因M（結構簡式為）可用作臨床麻醉劑，熔點約60 ℃。它的一條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：

已知：B和乙醛互為同分異構體；的結構不穩定。

完成下列填空：

(1)比A多兩個碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是____________。

(2)寫出反應①和反應③的反應類型反應①_______________，反應③_______________。

(3)寫出試劑a和試劑b的名稱或化學式 試劑a________________，試劑b____________________。

(4)反應②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是_____________________________。

(5)寫出B和F的結構簡式 B________________________，F________________

(6)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式________________。

①能與鹽酸反應 ②能與碳酸氫鈉反應 ③苯環上有2種不同環境的氫原子

Answer 1

【答案】1,2-二甲苯（或鄰二甲苯） 取代反應 還原反應 濃硝酸，濃硫酸 濃硫酸 防止出現多硝基取代的副產物 (CH3)2NH （任寫一種）

【解析】

B和乙醛互為同分異構體，且的結構不穩定，則B為，由F與B反應產物結構可知，C2H7N的結構簡式為H3C﹣NH﹣CH3。由普魯卡因M的結構簡式（），可知C6H6的結構簡式為，與環氧乙烷發生類似加成反應得到C為，對比C、D分子式可知，C發生硝化反應得到D，由普魯卡因M的結構可知發生對位取代反應，故D為，D發生氧化反應得到E為，E與HOCH2CH2N（CH3）2發生酯化反應得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因，據此解答。

（1）比A多兩個碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物為，名稱是1，2﹣二甲苯，故答案為1，2﹣二甲苯；

（2）反應①屬于取代反應，反應③屬于還原反應，故答案為取代反應；還原反應；

（3）反應②為硝化反應，試劑a為濃硝酸、濃硫酸，反應③為酯化反應，試劑b為濃硫酸，故答案為濃硝酸、濃硫酸；濃硫酸；

（4）反應②中將試劑a緩緩滴入C中的理由是：防止出現多硝基取代的副產物，故答案為防止出現多硝基取代的副產物；

（5）B的結構簡式為，F的結構簡式：H3C﹣NH﹣CH3，故答案為；H3C﹣NH﹣CH3；

（6）一種同時滿足下列條件的D（）的同分異構體：①能與鹽酸反應，含有氨基，②能與碳酸氫鈉反應，含有羧基，③苯環上有2種不同環境的氫原子，可以是含有2個不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構體為等，故答案為。