Question

前不久媒體報道某品牌白酒塑化劑超標2.6倍，塑化劑并非食品或食品添加劑，且對人體有害。一種塑化劑DIBP僅含C、H、O三種元素，相對分子質量小于280，氧的百分含量為23.02%， DIBP分子中苯環上二位取代，且分子中含2個酯基。
（1）DIBP的分子式為           。
（2）塑化劑DEHP是DIBP的同系物，存在如圖所示的轉化關系。

①A是苯環的鄰二位取代，則A的結構簡式是               。
A與乙二醇發生縮聚反應的化學方程式為                                 。
②D分子所含官能團的名稱是               。
③B分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是               。
（3）F是A的一種同分異構體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物；
b.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c.能與NaHCO₃溶液反應。
寫出F與足量NaHCO₃溶液反應的化學方程式                               。
（4）有機物M與DIBP也互為同系物，分子式為C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氫譜出現三組峰，則有機物M的結構共有        種。

Answer 1

（1）C₁₆H₂₂O₄(2分)
（2）①(2分)
n  + n HOCH₂CH₂OH+ (2n—1)H₂O
(2分，未寫端基計0分)
②醛基(2分)
③ (2分)
（3）+NaHCO₃—→+CO₂↑+H₂O。(2分)
（4）7種(3分)

解析試題分析：。（1）DIBP僅含C、H、O三種元素，相對分子質量小于280，氧的百分含量為23.02%，即含N(O)＜=4.02，Mr(DIBP)=278，C、H總式量是214，可得出分子式是C₁₆H₂₂O₄。
（2）①A是苯環的鄰二位取代，分子式是C₈H₆O₄，去掉-C₆H₄-，還有C₂H₂O₄，是二元酯水解的結果，故兩個取代基都是-COOH，A的結構簡式是。A與乙二醇發生縮聚反應的化學方程式為
n  + n HOCH₂CH₂OH+ (2n—1)H₂O。
②3-甲基庚烷為，C是與它同碳架的烯烴，而B分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，故B是，它被催化氧化為D：，官能團是醛基。DEHP是B與A酯化反應的產物。
（3）F是A的一種同分異構體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物，是側鏈異構；b.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有一個—OH連在苯環上；c.能與NaHCO₃溶液反應，含有—COOH。故F是，它與足量NaHCO₃溶液反應只有-COOH反應。
（4）有機物M與DIBP也互為同系物，分子式為C₁₀H₁₀O₄，含有兩個酯基，M核磁共振氫譜出現三組峰，
最容易得出，再進行變化，，，，，，，M的結構共有7種。
考點：有機化學基礎。考查官能團名稱，結構簡式、化學方程式的書寫，同系物的概念，同分異構體種數的判斷等。