Question

【題目】抗血栓藥物氯貝丁酯()的一種合成路線如下圖，部分反應條件及部分反應物、生成物已略去。

回答下列問題：

(1)E中官能團的名稱為___________。

(2)有機物A的化學名稱為___________，B的結構簡式為___________，反應Ⅱ的反應類型為___________。

(3)要實現反應I的轉化，加入下列物質能達到目的的是___________。

A． NaHCO． B NaOH C． Na2CO3 D． CH3COONa

(4)寫出反應Ⅲ的化學方程式_________________________________。

(5)產物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體G有___________種。

①屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色：②能發生銀鏡反應；③1molG最多與2 molNaOH反應；④苯環上只有2個取代基且處于對位。

(6)結合以上合成路線信息，設計以 CH3CH2 COOH為原料(無機試劑任選)，合成有機物的合成路線_______________________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 2-甲基丙酸 取代反應 bc 5

【解析】

C發生反應Ⅰ生成苯酚鈉，說明C為苯酚，B與D發生取代反應生成E，由E的結構可知，B為(CH3)2CClCOOH，由氯貝丁酯()的結構可知F為，則反應Ⅲ為E與乙醇的酯化反應，據此答題。

（1）E的結構簡式為：，含有的官能團為羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵。

（2）有機物A的化學名稱為2-甲基丙酸，B的結構簡式為，反應Ⅱ為取代反應，故答案為：2-甲基丙酸；；取代反應。

（3）反應Ⅰ為苯酚生成苯酚鈉的反應。

a.苯酚的酸性比碳酸弱，與NaHCO3不能反應，故a錯誤；

b.苯酚顯酸性，與NaOH可以反應生成苯酚鈉，故b正確；

c.苯酚的酸性比碳酸氫鈉強，可以與Na2CO3反應生成苯酚鈉，故c正確；

d.苯酚的酸性比乙酸弱，與CH3COONa不反應，故d錯誤。

故答案為：bc。

（4）反應Ⅲ是酯化反應，反應的化學方程式為： ，故答案為：。

（5）產物E為，①屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明屬于甲酸酯類；③1molG最多與2molNaOH反應，說明不能甲酸苯酚酯；④苯環上只有2個取代基且處于對位，滿足條件的同分異構體：其中1個側鏈為羥基，另一側鏈為HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的結構有5種：HCOOCH2CH2CH2-，HCOOCH2CH(CH3)-，HCOOCH(CH3)CH2-，HCOOC(CH3)2-，HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5種，故答案為：5。

（6）以CH3CH2COOH為原料合成有機物，需要合成CH2=CHCOOH，根據題干流程圖中A→B，可以首先實現的轉化，再將中的氯離子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路線為：，

故答案為：。