Question

【題目】某有機物 A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內為多。該化合物具有如下性質：

① 在25℃時，電離常數K1＝3.99×10-4，K2＝5.5×10-6

②A＋RCOOH（或ROH）有香味的產物

③1molA慢慢產生l.5mol氣體

④A在一定溫度下的脫水產物（不是環狀化合物）可和溴水發生加成反應

⑤A中有5種不同化學環境的氫

試回答：

（l）根據以上信息，對A的結構可作出的判斷是__________（多選扣分）

（a）肯定有碳碳雙鍵 （b）有兩個羧基

（c）肯定有羥基 （d）有－COOR官能團

（2）有機物A的結構簡式為_____________________________________________________

（3）A在一定溫度下的脫水產物和溴水反應的化學方程式：_________________________________________________________

（4）A的一個同類別的同分異構體是(不含甲基)_____________________________

Answer 1

【答案】 b、c HOOCCHOHCH2COOH HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH HOCH2CH(COOH)2

【解析】本題考查有機推斷，結合官能團的性質，從信息入手，①有兩個電離平衡常數，說明此有機物屬于二元弱酸，即含有2個羧基；②能跟羧基或羥基，生成酯，說明此有機物中含有羧基和羥基；③1molA與足量的鈉反應生成1.5molH2，說明1molA中含有1mol羥基和2mol羧基；④A能發生消去反應，說明羥基所連碳原子相鄰的碳上有氫；⑤A中有五種不同化學環境的氫；綜上所述，推出A為HOOC－CH(OH)－CH2－COOH，（1）根據上述分析，故選項bc正確；（2）A的結構簡式為：HOOC－CH(OH)－CH2－COOH；（3）A在一定溫度下發生脫水，其產物能與溴水反應，說明A發生的消去反應，即消去反應后的產物是HOOC－CH=CH－COOH，與溴水發生加成反應，其反應方程式為：HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH ；（4）符合條件的同分異構體是HOCH2CH(COOH)2。