Question

【題目】肉桂酸甲酯(H)是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得H分子的紅外光譜如下圖所示：

又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵等化學鍵)。

試回答下列問題：

（1）肉桂酸甲酯(H)的結構簡式為_______。

（2）現測出A的核磁共振氫譜圖有6個峰，且面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成H的路線如下(部分反應物和反應條件已略去)：

①化合物F中的官能團有__________(填名稱)。

②F→G的反應類型是__________。

③書寫下列化學方程式：

F→I：____________________。

G→H：_________________________。

④其中F的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示(其中X、Y均不為氫原子)，試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：_____________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 消去反應 ；；；

【解析】(1)肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2，不飽和度為=6，分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結構簡式為：，故答案為：；

(2)由A到H的轉化結合肉桂酸甲酯的結構特點可知，A含有1個苯環、1個側鏈，不飽和度為=5，故側鏈中含有1個碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數目為1、2、2、2、1、2，苯環中有3種H原子，分別為1、2、2，故側鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側鏈中不含甲基，故A的結構簡式為，A與溴發生加成反應生成B為，B發生水解生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為，C發生催化氧化生成D為，D在銀氨溶液中反應氧化反應，酸化生成E，E為，E反應生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發生加成反應生成F，故F為，結合肉桂酸甲酯的結構可知，F發生消去反應生成G，G與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為，G與據此發生酯化反應得到H(肉桂酸甲酯)，F發生縮聚反應得到I為。

①化合物F為，官能團有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；

②F-G是發生消去反應生成，故答案為：消去反應；

③F-I的反應方程式為：；

G-H的反應方程式為：，故答案為：；；

④F()的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示(其中X、Y均不為氫)，符合上述通式且能發生銀鏡反應，符合條件的同分異構體有：、、、，故答案為：；；；。