Question

【題目】我國(guó)科研人員采用新型錳催化體系，選擇性實(shí)現(xiàn)了簡(jiǎn)單酮與亞胺的芳環(huán)惰性C-H的活化反應(yīng)。利用該反應(yīng)制備化合物J的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱是______。F的化學(xué)名稱是______。

（2）C和D生成E的化學(xué)方程式為_____________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（4）由D生成F，E和H生成J的反應(yīng)類型分別是______、_____。

（5）芳香化合物K是E的同分異構(gòu)體。若K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則K可能的結(jié)構(gòu)有____種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______（任寫一種）。

Answer 1

【答案】醛基 4-硝基甲苯（對(duì)硝基甲苯） 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 14 或

【解析】

A(C2H4O)能夠與新制氫氧化銅反應(yīng)，說明A含有醛基，因此A為CH3CHO，則B為CH3COOH；結(jié)合C和E的分子式可知，C和D應(yīng)該發(fā)生取代反應(yīng)生成E和氯化氫，則D為；甲苯在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，F為對(duì)硝基甲苯()，F被還原生成G，G為對(duì)氨基甲苯()，根據(jù)已知信息，G和乙醛反應(yīng)生成H，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，H為，則E為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為C2H4O，含有的官能團(tuán)為醛基；F為，名稱為對(duì)硝基甲苯，故答案為：醛基；4-硝基甲苯(對(duì)硝基甲苯)；

(2)C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3)G為對(duì)硝基甲苯中硝基被還原的產(chǎn)物，G為，故答案為：；

(4)由D生成F是甲苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，根據(jù)流程圖，E和H生成J的過程中N=C雙鍵轉(zhuǎn)化為了單鍵，屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(5)E為，芳香化合物K是E的同分異構(gòu)體。若K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明K中含有醛基，則K的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上連接1個(gè)乙基和1個(gè)醛基有3種；苯環(huán)上連接2個(gè)甲基和1個(gè)醛基有6種；苯環(huán)上連接1個(gè)甲基和1個(gè)—CH2CHO有3種；苯環(huán)上連接1個(gè)—CH2 CH2CHO有1種；苯環(huán)上連接1個(gè)—CH(CH3)CHO有1種，共14種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：14；或。