Question

【題目】某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。

(1)A的化學名稱是________，A→B新生成的官能團是________。

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為________。

(3)D→E的化學方程式為_______________________________________________。

(4)G與新制的Cu(OH)2發生反應，所得有機物的結構簡式為________。

(5)L可由B與H2發生加成反應而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結構簡式為__。

(6)已知，則T的結構簡式為________。

Answer 1

【答案】丙烯—Br2CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2OHC≡CCOONaCH3CH2CH2C≡CCHO

【解析】

根據A、B結構簡式知，A發生取代反應生成B，B和溴發生加成反應生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成E，E發生水解反應然后發生氧化反應生成G，G結構簡式為HC≡CCHO，G和NaNH2反應生成J，根據G和J結構簡式知，該反應為取代反應；L可由B與H2發生加成反應而得，則L為CH3CH2CH2Br，根據R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr知，M結構簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO，根據R3C≡CR4知，T結構簡式為，據此分析可得結論。

(1)A的化學名稱是丙烯，A→B新生成的官能團是—Br，故答案為：丙烯、—Br ；(2)D中有兩種不同化學環境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為2；(3)D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成E，D→E的化學方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O，(4)G與新制Cu(OH)2懸濁液發生反應，G中醛基被氧化生成羧基，所得有機物的結構簡式為HC≡CCOONa；(5)通過以上分析知，M的結構簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO；(6)通過以上分析知，T的結構為反式結構，其結構簡式為。