Question

【題目】實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內)，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品。請回答下列問題：

(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入_________，目的是____________，實驗中濃硫酸的作用是___________________。

(2)反應中加入過量的乙醇，目的是__________________。

(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產率，其原因是_______________________。

(4)現擬分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物。下列框圖是分離操作步驟流程圖：

則試劑a是：____________，分離方法I是____________，分離方法II是____________，試劑b是______________，分離方法III是____________。

(5)甲、乙兩位同學欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來。甲、乙兩人實驗結果如下：甲得到了顯酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物質；丙同學分析了上述實驗目標產物后認為上述實驗沒有成功。

試解答下列問題：

①甲實驗失敗的原因是：__________________________________________________________

②乙實驗失敗的原因是：_________________________________________________________

Answer 1

【答案】碎瓷片 防止爆沸 催化劑、吸水劑 提高乙酸的轉化率 及時地蒸出生成物，有利于酯化反應向生成酯的方向進行 飽和Na2CO3溶液 分液 蒸餾 硫酸 蒸餾 所加的NaOH溶液較少，沒有將余酸中和 所加的NaOH溶液過量使酯完全水解

【解析】

（1）對液體混合物加熱時，加入沸石或碎瓷片，可防發生爆沸；

（2）、（3）乙酸乙酯的制備反應是可逆反應，為提高反應物的轉化率和提高產率，通常采取增大某反應物的濃度或減小生成物的濃度的方法；

（4）分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉，采用分液的方法即可，水層中的乙酸鈉要用硫酸反應得到乙酸，再蒸餾得到乙酸；

（5）①根據甲得到了顯酸性的酯的混合物，說明加入的氫氧化鈉溶液不足進行分析；

②根據乙酸乙酯能夠與氫氧化鈉溶液發生水解分析失敗原因。

（1）對液體混合物加熱時，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防發生爆沸；實驗中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；

（2）乙酸乙酯的制備反應是可逆反應，反應中加入過量的乙醇，平衡向正反應方向移動，CH3COOH的轉化率增大，

故答案為：提高CH3COOH的轉化率；

（3）通過分液漏斗中邊滴加乙酸邊加熱蒸餾，可以不斷增大乙酸的濃度，減小乙酸乙酯的濃度，有利于平衡向正反應方向移動，

故答案為：及時蒸餾出生成物CH3COOC2H5，有利于酯化反應向生成酯的方向進行；

（4）分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實現酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可，對水層中的乙酸鈉和乙醇進一步分離時應采取蒸餾操作分離出乙醇，然后水層中的乙酸鈉要用硫酸反應得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，

故答案為：a是：飽和碳酸鈉溶液，分離方法I是分液，分離方法II是蒸餾，試劑b是硫酸，分離方法III是蒸餾；

（3）①甲得到顯酸性的酯的混合物，酸有剩余，說明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應，故答案為：所加NaOH溶液不足未將酸完全反應；

②乙得到大量水溶性物質，說明沒有酯，是因為所加NaOH溶液過量，酯發生水解，故答案為：所加NaOH溶液過量，酯發生水解。