Question

【題目】鹽酸普魯卡因是一種常見的局部麻醉劑，在傳導麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好的藥效。其合成路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜為單峰，C為芳香烴。

②鹽酸普魯卡因的結構簡式為：。

③、

④羧基為間位定位基，甲基為鄰/對位定位基。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_______，C的化學名稱為_______。

（2）反應①、③的反應類型分別為______、______。

（3）反應⑤的化學方程式為_______。

（4）G是F的同系物，其相對分子質量比F小14。G的同分異構體能同時滿足如下條件：

①1分子該物質可水解生成2分子CH3CH2OH。②苯環上只有一種化學環境的H。共有______種(不考慮立體異構)；請任意寫出其中一種的結構簡式_______。

（5）寫出用甲苯為原料制備的合成路線_______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 甲苯 氧化反應 取代反應 HOCH2CH2N(C2H5)2++H2O 7 、、、、、、(-R為-COOCH2CH3)

【解析】

（1）根據核磁共振氫譜只有1個吸收峰，說明分子中只含有一種化學環境的氫原子，又因為是氧化反應，故可得A的結構式為；C的分子式C7H8屬于芳香烴，名稱為甲苯，因此，本題正確答案為： ； 甲苯；

（2）根據合成線路圖可知反應①為乙烯的催化氧化、反應③為甲苯的硝化反應，反應類型分別為氧化反應；取代反應，因此，本題正確答案為：氧化反應；取代反應；

（3）根據合成線路圖可知反應⑤為酯化反應，B提供羥基，E提供羧基，化學方程式為：HOCH2CH2N(C2H5)2++H2O；

(4)F的結構簡式為，G是F的同系物，其相對分子質量比F小14。G比F少一個CH2原子團，滿足條件①1分子該物質可水解生成2分子CH3CH2OH。則說明含有兩個-COOC2H5,苯環側鏈沒有多余的碳原子，也沒有多余的氧原子，滿足條件②苯環上只有一種化學環境的H，則該分子高度對稱，符合條件的有：(-R為-COOCH2CH3) 共7種，所以，本題正確答案為： 7； (-R為-COOCH2CH3)（其中任何一種）。

(5)采用逆合成法分析，要制備需要制得，由于氨基和羧基處于間位，結合信息，甲苯先氧化后硝化，可在羧基的間位引入硝基，間硝基苯甲酸還原硝基，可得，該合成路線為：。