Question

2003年11月，《環球時報》美國特約記者文章：一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來風靡美國。ACV是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，有解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質，分離提純后的化學分析如下：

（1）元素分析證明該酸只含C、H、O三種元素。其中C、H、O的質量比為24∶3∶40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍。

（2）0.1 mol該酸與足量NaHCO₃反應放出4.48 L CO₂，與足量金屬鈉反應放出3.36 L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況下的體積）。

請完成下列問題：

（1）你能推測酸的分子式和結構簡式嗎?__________________________________________________________________

（2）該酸在Cu/Ag催化條件下，可以被氧氣氧化,能否用方程式表達它的氧化過程?__________________________________________________________________

（3）根據學過的有機化合物的知識以及題目所給的信息,推測出該酸在一定條件下，每兩個分子發生分子間脫水生成環酯的所有結構簡式。__________________________________________________________________

Answer 1

思路解析：該酸的相對分子質量為2×67=134，再根據C、H、O的質量比為24∶3∶40，就可得碳原子個數為4，氫原子數為6，氧原子數為5。

再根據“0.1 mol該酸與足量NaHCO₃反應放出4.48 L CO₂”可知分子中有兩個羧基，根據“與足量金屬鈉反應放出3.36 L H₂”可知除兩個羧基外還有一個羥基。

銅和銀催化條件下可將醇羥基氧化為醛基。

兩個分子脫水形成環酯，由于羥基與不同的羧基脫水形成的酯環元數不同，故可得6元環、7元環和8元環。

答案：（1）C₄H₆O₅；

（3）