Question

【題目】鹽酸普魯卡因[H2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-]是一種麻醉藥，可由乙烯和苯合成。流程如下:

已知: I.B核磁共振氫譜只有1組峰; D的相對分子質(zhì)量為92。

II.試劑C 是一氯代烴，與苯的反應為:

回答下列問題:

(1)F的結構簡式為______________，它含有的官能團名稱是_____________________。

(2)反應④的反應類型為______反應，其化學方程式:___________________________。

(3)反應③的化學方程式為______________________________________。

(4)E的既能發(fā)生銀鏡反應，又能遇FeCl3溶液顯色且不含酰胺鍵的芳香族同分異構體有____種，任寫其一種結構簡式:________________________________。

(5)參照上述合成路線，設計由甲苯合成對氨基苯甲酸(H2NCOOH)的合成路線(其他無機試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】 O2NCOOH 硝基、羧基 取代 CH3＋HNO3（濃）O2NCH3＋H2O ＋CH3ClCH3＋HCl 10 CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH

【解析】根據(jù)O2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-可知，F為對硝基苯甲酸，則E為對硝基甲苯，D為甲苯，與D的相對分子質(zhì)量為92相符，試劑C為一氯甲烷。

根據(jù)結合反應② 的條件，結合B核磁共振氫譜只有1組峰可知， B為環(huán)氧乙烷。

(1) F為對硝基苯甲酸，結構簡式為O2NCOOH，含有的官能團有硝基、羧基，故答案為：O2NCOOH；硝基、羧基；

(2)反應④為甲苯發(fā)生的硝化反應，屬于取代反應，化學方程式為CH3＋HNO3(濃) O2NCH3＋H2O，故答案為：取代；CH3＋HNO3(濃) O2NCH3＋H2O；

(3)反應③為苯與一氯甲烷的反應，反應的化學方程式為＋CH3ClCH3＋HCl，故答案為：＋CH3ClCH3＋HCl；

(4)E為對硝基甲苯，既能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，又能遇FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，且不含酰胺鍵的芳香族同分異構體為苯環(huán)上含有羥基、氨基、醛基，共有10種同分異構體，如等，故答案為：10；；

(5)由甲苯合成對氨基苯甲酸(H2NCOOH)，可以首先在苯環(huán)上引入硝基，然后將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基即可，合成路線為CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH，故答案為：CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH。