Question

【題目】某有機物X（C12H13O6Br）的分子中含有多種官能團，其結構簡式為

（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）．為推測X的分子結構，進行如圖所示的轉化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發生顯色反應；G、M都能與NaHCO3溶液反應；在X分子結構中，Ⅰ里含有能與FeCl3溶液發生顯色反應的官能團，且E分子中苯環上的一氯代物只有一種。

（1）M的結構簡式是________________。

（2）G分子所含官能團的名稱是_____________________；G不能發生的反應有________（選填序號）。

A．加成反應 B．消去反應 C．氧化反應 D．取代反應

（3）由B轉化成D的化學方程式是___________________________________________。

（4）F與G互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則F的分子結構有________種。

（5）X的分子結構中共有________種化學環境不同的氫原子。

Answer 1

【答案】 HOOC—COOH 羧基、羥基 A HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O 2 8

【解析】試題分析：由X的結構可知，X分子中有酯基，X與氫氧化鈉溶液發生水解反應生成A、B和N等3種物質。向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發生顯色反應，說明E分子中有苯環和酚羥基，且E是由X分子中結構I部分轉化而來；N可與酸反應生成G，則G的結構簡式為。由X的分子式為C12H13O6Br，不飽和度為 (2×12+2-13-1)/2 =6，結合已知部分的結構，可判斷X分子中除了苯環(不飽和度為4)和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵。由題中圖片上的轉化關系可知，B發生連續氧化生成M，M的分子式為C2H2O4，可知B為乙二醇、D為乙二醛、M為乙二酸，因此II中應含有2個碳原子和一個Br，且Br位于鏈端。E苯環上的一氯代物只有一種，結合有機物X的分子式及已知部分結構可知，E的結構簡式為。綜上所述，X為。

（1）M的結構簡式是HOOC—COOH。

（2）G分子所含官能團是羧基、羥基；G不能發生的反應是加成反應，選A。

（3）由B轉化成D的化學方程式是HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O。

（4）F與G（）互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則符合這些條件的F的分子結構可能有和等2種。

（5）由X的分子結構可知，分子中共有8種化學環境不同的氫原子。