Question

【題目】氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下：

（1）F中的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、________和________等。

（2）DE的反應(yīng)類型為___________

（3）X的分子式為C7H5Ocl，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________

①含兩個(gè)苯環(huán)的α-氨基酸②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（5）已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。請(qǐng)寫(xiě)出以CH3CH2OH、NCCH2CN、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。____________

Answer 1

【答案】 酯基，羰基 醚鍵（任意寫(xiě)兩個(gè)) 取代反應(yīng)

【解析】（1）F的含氧官能團(tuán)為酰胺鍵、酯基、羰基、醚鍵，則后面三個(gè)任寫(xiě)兩個(gè)即可。

（2）D斷掉羥基上的O－H共價(jià)鍵，E斷開(kāi)C－Cl共價(jià)鍵，再發(fā)生交換得到E和HCl，所以D→E是發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得到F比E多的是左邊的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以得到X中一定有如下的基本結(jié)構(gòu)，在根據(jù)X的分子式，得到X為。

（4）E的分子式為C14H17O6N，條件①說(shuō)明有兩個(gè)苯環(huán)，且有基團(tuán)；條件②說(shuō)明有酚羥基；條件③說(shuō)明分子對(duì)稱。由于分子只能有一個(gè)氨基酸結(jié)構(gòu)，所以分子關(guān)于氨基酸結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有結(jié)構(gòu)單元，此時(shí)分子的不飽和度已經(jīng)足夠，所以剩余應(yīng)該都是羥基，再加上另外的兩個(gè)飽和碳（也要對(duì)稱），所以結(jié)構(gòu)為：

（5）根據(jù)題目的最后一步反應(yīng)得到：和反應(yīng)即可。苯甲醇氧化可以得到苯甲醛，NCCH2CN水解得到，所以合成路線為：